Lincomycin

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Strukturformel
Strukturformel von Lincomycin
Allgemeines
Freiname Lincomycin
Andere Namen

(2S,4R)-N-[(1S)-2-Hydroxy-1-[(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-
trihydroxy-6-methylsulfanyloxan-2-yl]propyl]- 1-methyl-4-propylpyrrolidin-2-carboxamid

Summenformel C18H34N2O6S
CAS-Nummer
  • 154-21-2 (Lincomycin)
  • 859-18-7 (Lincomycin·Monohydrochlorid)
  • 7179-49-9 (Lincomycin·Hydrochlorid·Monohydrat)
PubChem 656509
ATC-Code

J01FF02

DrugBank DB01627
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antibiotikum

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 406,54 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 145–147 °C (Hydrochlorid-Monohydrat)[1]
  • 155–157 °C (Monohydrochlorid)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][4]

Xn
Gesundheits-
schädlich
Lincomycin·Hydrochlorid·Monohydrat
R- und S-Sätze R: 42/43
S: 22-26-36/37-45
LD50

> 4000 mg·kg−1 (Ratte p.o.) (Hydrochlorid·Monohydrat)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Lincomycin (Lincomycin A) ist ein antibiotisch wirksamer Arzneistoff aus der Gruppe der Lincosamide. Lincomycin wird aus dem Bakterium Streptomyces lincolnensis isoliert, einer Gattung der Streptomyceten.[5]

Chemie

Lincomycin A, besteht aus Propylprolin, einem Derivat der Aminosäure Prolin, und dem Aminozucker Methylthiolincosaminid, einem Derivat des C8-Zuckers Oktose, die über eine Amidbindung verbunden sind. Arzneilich verwendet wird das Lincomycinhydrochlorid Monohydrat (CAS-Nummer 7179-49-9).

Wirkung

Lincomycin hat ein ähnliches Wirkungsspektrum wie Clindamycin, ist allerdings weniger potent. Es wirkt wie Makrolide über eine Bindung an die 50 S-Untereinheit der bakteriellen Ribosomen wodurch die Proteinsynthese der empfindlichen Erreger unterbunden wird. Das Antibiotikum ist insbesondere gegen gram-positive Erreger wie Staphylokokken und Streptokokken wirksam und wird vor allem bei Infektionen der Atemwege eingesetzt.

Nach der Gabe reichert sich das Antibiotikum in Makrophagen an und gelangt über diese zu Infektionsherden. Im Liquor cerebrospinalis werden keine ausreichenden Konzentrationen erreicht. Es wird in der Leber abgebaut und über Kot und Urin ausgeschieden.

Anwendungsgebiete

Angezeigt ist Lincomycin zur Behandlung von durch Lincomycin-empfindliche Erreger hervorgerufene Infektionskrankheiten. Lincomycin wird vielfach in der Tiermedizin verwendet, z.B. bei Hunden, Katzen, Schweinen, Rindern und Geflügel.

Kontraindikationen und Nebenwirkungen

Die perorale Verabreichung von Lincomycin ist bei Pflanzenfressern (z. B. Pferde, Wiederkäuer, Meerschweinchen, Kaninchen und Hamster) kontraindiziert, da es zu tödlichen Dickdarmentzündungen durch Lincomycin-resistente Clostridien führen kann.

Die intramuskuläre Injektion kann schmerzhafte Schwellungen an der Injektionsstelle hervorrufen. Bei zu schneller intravenösen Injektion können Thrombophlebitis, Blutdruckabfall und Herzstillstand auftreten. Bei oraler Gabe kann eine Gastroenteritis mit Erbrechen und blutigem Durchfall auftreten.

Zulassung

In der Tiermedizin wird Lincomycin als Monopräparat (Lincobel®, Lincocin®, Lincomycin®, Lincomysel®) oder in Kombination mit anderen Antibiotika (Albiotic®, Aviosan®, Lincospectin®, Lincocin Neo®, Pyanosid®, Spectolin®) angeboten. In der Humanmedizin ist Lincomycin in Deutschland nicht, wohl aber in den USA (Lincocin®, Lincorex®) und in Kanada (Lincocin®) zugelassen.

Siehe auch

  • Clindamycin, ein halbsynthetisches Derivat von Lincomycin

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Lincomycin hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. April 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. 4,0 4,1 Datenblatt LINCOMYCIN HYDROCHLORIDE CRS beim EDQM, abgerufen am 21. Juni 2009.
  5. Kleemann, A.; Engel, J.; Kutscher, B.; Reichert, D.: Pharmaceutical Substances -Synthesis, Patens, Applications-, 4th Edition, Thieme Chemistry, Stuttgart 2001, ISBN 3-13-115134-X.

Weblinks

  • Datenblatt Lincomycin bei Vetpharm, abgerufen am 21. November 2011.
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