L-Selektrid

Erweiterte Suche

Strukturformel
Strukturformel von L-Selektrid
Allgemeines
Name L-Selektrid
Andere Namen
  • Lithium tri-sec-Butyl(hydrido)borat
  • Lithium tri-sec-Butyl-borhydrid
Summenformel C12H28BLi
CAS-Nummer 38721-52-7
Eigenschaften
Molare Masse 190,10 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Lösung in Tetrahydrofuran

02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225-250-260-314-335
P: 210-​222-​223-​231+232-​370+378-​422Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]

Lösung in Tetrahydrofuran

Leichtentzündlich Ätzend
Leicht-
entzündlich
Ätzend
(F) (C)
R- und S-Sätze R: 11-14/15-17-34
S: 16-26-36/37/39-43-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

L-Selektrid ist ein sterisch gehindertes und damit selektives Reduktionsmittel für Ketone[3] und Markenname der Firma Sigma-Aldrich für Lithium tri-sec-Butyl(hydrido)borat. Es ist als Lösung in THF erhältlich. Der Markenname ist im Sprachgebrauch deutlicher gebräuchlich als der systematische Name. Es findet seine Anwendung beispielsweise bei Permutationsreaktion. Ein Vergleich zwischen den Reaktionen jeweils geführt von L-Selektrid und MeTi(OiPr)3 verdeutlicht den Hintergrund einer Permutationsreaktion.

Permutationsreaktion mit L-Selektrid

Die Reduktion wird in der Regel bei tiefen Temperaturen (-78 °C) durchgeführt. Es sind jedoch auch Fälle bekannt bei denen eine Temperaturerhöhung zu einer besseren Stereoselektivität und sogar die Umkehrung der Selektivität führt.[4]

Selektivity of L-selektid.svg

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt L-Selectride® solution, 1.0 M in THF bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Januar 2012.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Jerry March: Advanced Organic Chemistry, John Wiley & Sons New York 1985, ISBN 0-471-88841-9.
  4. Oesterreich, K.; Spitzner, D; Tetrahedron, 2002, 58; 4331-4334.

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die letzten News aus den Naturwissenschaften

24.06.2021
Quantenphysik
Quantensimulation: Messung von Verschränkung vereinfacht
Forscher haben ein Verfahren entwickelt, mit dem bisher kaum zugängliche Größen in Quantensystemen messbar gemacht werden können.
22.06.2021
Festkörperphysik - Teilchenphysik
Exotische Supraleiter: Das Geheimnis, das keines ist
Wie reproduzierbar sind Messungen in der Festkörperphysik? Ein Forschungsteam analysierte wichtige Messungen neu. Sie fanden heraus: Ein angeblich sensationeller Effekt existiert gar nicht.
18.06.2021
Quantenoptik
Paradoxe Wellen: Gefangene Lichtteilchen auf dem Sprung
Physikern ist es gelungen, ein neuartiges Verhalten von Lichtwellen zu beobachten, bei welchem Licht durch eine neue Art von Unordnung auf kleinste Raumbereiche begrenzt wird.
14.06.2021
Festkörperphysik - Quantenphysik
Isolatoren bringen Quantenbits zum Schwitzen
Schwachleitende oder nichtleitende Materialien haben Innsbrucker Physiker als wichtige Quelle für Störungen in Ionenfallen-Quantencomputern identifiziert.
18.06.2021
Quantenphysik
Fürs Rechenzentrum: bisher kompaktester Quantencomputer
Quantencomputer waren bislang Einzelanfertigungen, die ganze Forschungslabore füllten.
16.06.2021
Sterne
Helligkeitseinbruch von Beteigeuze
Als der helle, orangefarbene Stern Beteigeuze im Sternbild Orion Ende 2019 und Anfang 2020 merklich dunkler wurde, war die Astronomie-Gemeinschaft verblüfft.
15.06.2021
Festkörperphysik - Quantenphysik - Teilchenphysik
Das Elektronenkarussell
Die Photoemission ist eine Eigenschaft unter anderem von Metallen, die Elektronen aussenden, wenn sie mit Licht bestrahlt werden.
15.06.2021
Festkörperphysik - Quantenoptik
Ultrakurze Verzögerung
Trifft Licht auf Materie geht das an deren Elektronen nicht spurlos vorüber.
14.06.2021
Galaxien
Entdeckung der größten Rotationsbewegung im Universum
D
11.06.2021
Sonnensysteme - Planeten - Sterne
Die Taktgeber der Sonne
Nicht nur der prägnante 11-Jahres-Zyklus, auch alle weiteren periodischen Aktivitätsschwankungen der Sonne können durch Anziehungskräfte der Planeten getaktet sein.