Isoxathion

Isoxathion

Strukturformel
Strukturformel von Isoxathion
Allgemeines
Name Isoxathion
Andere Namen

O,O-Diethyl-O-(5-phenylisoxazol-3-yl)thiophosphat

Summenformel C13H16NO4PS
CAS-Nummer 18854-01-8
PubChem 29307
Kurzbeschreibung

hellgelbe Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 313,33 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,23 g·cm−3[1]

Dampfdruck

0,133 mPa (25 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlsöich in Wasser (1,9 mg·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 311-301-410
P: ?
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 24/25-50/53
S: (1/2)-28-36/37-45-60
LD50
  • 112 mg·kg−1 (oral Ratte)[4]
  • 450 mg·kg−1 (dermal Ratte)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Isoxathion ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Isoxazole und Thiophosphorsäureester.

Darstellung

Isoxathion kann durch Reaktion von Diethylchlorthiophosphat mit 3-Hydroxy-5-phenylisoxazol gewonnen werden. Letzteres wird durch Reaktion von Hydroxymethylacetophenon mit Salpetersäure und Natriumhydroxid gewonnen.[5]

Isoxathion synthesis.svg

Eigenschaften

Isoxathion ist eine hellgelbe Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Isoxathion wird als Insektizid verwendet und gehört zur Gruppe der Organophosphat-Insektizide. Es wurde zuerst 1972 in Japan von der Firma Sankyo unter dem Handelsnamen Karphos eingeführt und vor allem bei Citrusfrüchten eingesetzt. Es wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase. [1] Unter alkalischen Bedingungen ist es instabil und zersetzt sich zu 3-Hydroxy-5-phenylisoxazol.[6] Isoxathion ist in der Europäischen Union nicht als Wirkstoff zugelassen.[7] Es ist nicht in Pflanzenschutzmitteln enthalten, die in Deutschland, Österreich oder der Schweiz zugelassen sind.[8]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Pesticide Properties DataBase: Isoxathion
  2. 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 18854-01-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. 4,0 4,1 Eintrag zu CAS-Nr. 18854-01-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Januar 2012 (JavaScript erforderlich).
  5. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015 (Seite 327 in der Google Buchsuche).
  6. Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0854044993 (Seite 356 in der Google Buchsuche).
  7. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002
  8. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 21. Januar 2012