Imipenem


Imipenem

Strukturformel
Strukturformel von Imipenem
Allgemeines
Freiname Imipenem
Andere Namen

Latein: Imipenemum

Summenformel C12H17N3O4S
CAS-Nummer
  • 64221-86-9
  • 74431-23-5 (Monohydrat)
PubChem 104838
ATC-Code

J01DH51

DrugBank DB01598
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes oder blassgelbes Pulver[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

β-Lactam-Antibiotika, Carbapeneme

Wirkmechanismus

Hemmung der Zellwandsynthese

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 299,35 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 42/43
S: 22-36/37
LD50

1972 mg·kg−1 (Ratte i.v.) [4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Imipenem ist ein antibiotisch wirksamer Arzneistoff und gehört chemisch zur Gruppe der Carbapeneme.

Pharmakologie

Imipenem ist ein β-Laktam-Antibiotikum, das durch Hemmung der Bakterienzellwandsynthese bakterizid wirkt. Da die Substanz in den proximalen Tubuluszellen der Nieren durch eine renale Dipeptidase rasch abgebaut wird, wird Imipenem ausschließlich in Kombination mit Cilastatin verabreicht. Cilastatin hemmt die Dipeptidase und ermöglicht therapeutisch wirksame Konzentrationen des Imipenems.

Wirkungsspektrum

Das Wirkungsspektrum ist breit im grampositiven, gramnegativen, aeroben und anaeroben Bereich. Wirkungslücken bestehen für Clostridium difficile, Enterococcus faecium, Legionellen, Mykoplasmen, MRSA, Stenotrophomonas maltophilia und nur mäßige Wirkung gegen Pseudomonas.

Pharmakokinetik

Imipenem wird kaum resorbiert und muss daher parenteral gegeben werden. Die Plasmahalbwertszeit beträgt eine Stunde, das Verteilungsvolumen 0,2 l/kg, die Plasmaproteinbindung beträgt 25 %. Imipenem wird zu 70 % unverändert über die Nieren (renal) ausgeschieden, 30 % werden über die Leber verstoffwechselt (hepatische Metabolisierung). Imipenem ist dialysierbar.

Anwendungsgebiete

Indikationen für Imipenem sind schwere polymikrobielle Infektionen oder Sepsis.

Nebenwirkungen

Mögliche Nebenwirkungen sind Exantheme, Magen-Darm-Unverträglichkeit, Schwindel, Krämpfe, epileptische Anfälle, Venenreizung, Braunfärbung der Zunge und Blutbild-Veränderungen, wie Eosinophilie, Leukopenie, Thrombozytopenie, Thrombozytose und selten Agranulozytose. Anstieg von Transaminasen, alkalischer Phosphatase und Kreatinin sind möglich.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Datenblatt IMIPENEM CRS beim EDQM, abgerufen am 25. Juli 2009.
  2. Datenblatt Imipenem monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. April 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Imipenem bei ChemIDplus.

Handelsnamen

Kombinationspräparate mit Cilastatin: Tienam (CH, EU), Zienam (EU), Primaxin (USA)

Weblinks

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