Hydroxybenzaldehyde


Hydroxybenzaldehyde

Hydroxybenzaldehyde
Name 2-Hydroxybenzaldehyd 3-Hydroxybenzaldehyd 4-Hydroxybenzaldehyd
Andere Namen o-Hydroxybenzaldehyd,
2-Formylphenol,
Salicylaldehyd
m-Hydroxybenzaldehyd,
3-Formylphenol
 
p-Hydroxybenzaldehyd,
4-Formylphenol
 
Strukturformel Salicylaldehyde.svg 3-hydroxybenzaldehyde.svg 4-hydroxybenzaldehyde.svg
CAS-Nummer 90-02-8 100-83-4 123-08-0
PubChem 6998 101 126
Summenformel C7H6O2
Molare Masse 122,13 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig fest
Schmelzpunkt −7 °C[1] 104 °C[2] 116–117 °C[2]
Siedepunkt 197 °C[1][2] 240 °C[2]
pKs-Wert[2] 6,79 8,00 7,66
GHS-
Kennzeichnung
07 – Achtung
Achtung[1]
07 – Achtung
Achtung[3]
07 – Achtung
Achtung[4]
H- und P-Sätze 302-315-319-335 315-319-335 315-319-335
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261-​302+352
305+351+338-​321-​405-​501
261-​305+351+338 261-​305+351+338
Gefahrstoff-
kennzeichnung
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)

[1]

Reizend
Reizend
(Xi)

[3][4]

R-Sätze 21/22-36/38-68 36/37-38
S-Sätze 26-36/37 26-36

Die Hydroxybenzaldehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Phenol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Hydroxygruppe (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H6O2. Sie sind hauptsächlich als Derivate des Benzaldehyds anzusehen. Der 2-Hydroxybenzaldehyd ist unter seinem Trivialnamen Salicylaldehyd bekannt.

Eigenschaften

Die Hydroxybenzaldehyde besitzen gegenüber dem Phenol (9,99[2]) deutlich niedrigere pKs-Werte; die elektronenziehende Aldehydgruppe (−M-Effekt) erhöht die Acidität; die phenolische OH-Bindung wird zunehmend polarisiert.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu Salicylaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. August 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt 3-Hydroxybenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.
  4. 4,0 4,1 Datenblatt 4-Hydroxybenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.

Siehe auch