Hydramethylnon

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Strukturformel
Strukturformel von Hydramethylnon
Allgemeines
Name Hydramethylnon
Andere Namen

1,5-Bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4-pentadien-3-on 2-(1,4,5,6-tetrahydro-5,5-dimethyl-2-pyrimidinyl)hydrazon

Summenformel C25H24F6N4
CAS-Nummer 67485-29-4
PubChem 5281875
Kurzbeschreibung

geruchloser, gelber bis gelbbrauner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 494,48 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,23 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

187,5 °C[2]

Dampfdruck

< 0,00001 hPa (25 °C)[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (0,01 mg·l−1 bei 25 °C)[2]
  • leicht löslich in Alkoholen[3]
  • löslich in Aceton, Chlorbenzol und 1,2-Dichlorethan[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302-319-372-410
P: 273-​305+351+338-​314-​501 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 22-36-48/25-50/53
S: 22-26-36/37-45-60-61
LD50
  • 817 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2]
  • >5000 mg·kg−1 (Kaninchen, dermal)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Hydramethylnon ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Trifluormethylaminohydrazone.

Gewinnung und Darstellung

Hydramethylnon kann durch eine Kondensationsreaktion von 4-Trifluormethylbenzaldehyd mit Aceton und der weiteren Reaktion des entstandenen Zwischenprodukts mit einem Hydrazinderivat gewonnen werden.[6][7]

Eigenschaften

Hydramethylnon als technisches Produkt ist ein gelber bis gelbbrauner kristalliner Feststoff mit charakteristischem Geruch nach Pflanzenöl.[3] Unter Lichteinwirkung wird es durch Photolyse schnell abgebaut.[8]

Verwendung

Hydramethylnon wird als Insektizid verwendet. Es wurde ursprünglich 1977 von der American Cyanamid Company entwickelt und ist zum Beispiel unter den Namen Amdro, Combat, Faslan, Maxforce, Sensible oder Siege im Handel. Diese Produkte sind langsam wirkende Gifte, die hauptsächlich gegen Ameisen auf Grasflächen, Weideland, Zier- und Sportrasen und ähnlichen nicht landwirtschaftlich genutzten Flächen verwendet werden. Hydramethylnon wird in den USA auch im Haushalt und in gewerblichen Betrieben (außerhalb der Lebensmittelindustrie) gegen Ameisenarten, Silberfischchen, Termiten und Kakerlaken eingesetzt.[3] Die Wirkung von Hydramethylnon beruht auf der Hemmung der Produktion von ATP in den Mitochondrien.[9]

Der Wirkstoff Hydramethylnon ist in der EU nicht als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.[10] In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel-Produkt zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.[11]

Einzelnachweise

  1. extoxnet: Hydramethylnon
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 Datenblatt Hydramethylnon, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Januar 2012.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 EPA: Reregistration Eligibility Decision (RED) Hydramethylnon
  4. 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 67485-29-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6.  Bruce E. Smart,J. C. Tatlow: Organofluorine chemistry: principles and commercial applications. Springer US, 1994, ISBN 978-0-30644610-8 (Seite 250 in der Google Buchsuche).
  7.  Wolfgang Krämer,Ulrich Schirmer,Peter Jeschke,Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3527329656 (Seite 1098 in der Google Buchsuche).
  8.  Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0854044993 (Seite 760 in der Google Buchsuche).
  9. Wirkungsweise der wichtigsten Biozide, Teil 1
  10. EU Pesticides Database, abgerufen am 16. Januar 2012.
  11. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 14. Januar 2011

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