Homoserin


Homoserin

Strukturformel
L-Homoserin
Allgemeines
Name L-Homoserin
Andere Namen
  • (S)-2-Amino-4-hydroxybuttersäure
  • (S)-2-Amino-4-hydroxybutansäure
Summenformel C4H9NO3
CAS-Nummer 672-15-1
PubChem 779
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 119,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

Zersetzung: 203 °C[2]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Piktogramm unbekannt
H- und P-Sätze H: ?
EUH: ?
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

L-Homoserin [Synonym: (S)-Homoserin] ist eine nichtproteinogene, polare α-Aminosäure. Es ist ein Zwischenprodukt beim biochemischen Abbau von L-Methionin.

Es entsteht im Stoffwechsel auch mit L-Cystein aus L-Homocystein unter Thiolübertragung auf L-Serin unter Katalyse der Cystathionin-Synthase (1) und der Cystathionase (2).

Dabei bildet sich Cystathionin als temporäres Zwischenprodukt aus der Kondensation von L-Serin mit L-Homocystein unter Wasserabspaltung am Thiol- bzw Hydroxy-Ende. Bei anschließender Hydrolyse entstehen durch Aufspaltung (2) wieder L-Cystein und L-Homoserin.

  • Ausfall (1) ⇒ Homocysteinurie
  • Ausfall (2) ⇒ Cystathionurie

L-Homoserin kann unter dem Einfluss von Homoserin-Desaminase Ammoniak abspalten und wird zum α-Ketobutyrat umgewandelt. Dieses kann zum α-Aminobutyrat transaminiert werden oder unter Gewinnung von NADH/H+ und Decarboxylierung sich mit CoA-SH zum Propionyl-CoA zusammenschließen.

Herstellung

L-Homoserin wird bei der Evonik-Tochtergesellschaft Fermas in Slovenska L'upča in der Slowakei großtechnisch fermentativ produziert.[3] Die unnatürliche Aminosäure wird somit aus nachwachsenden Rohstoffen hergestellt.

Verwendung

(S)-Homoserin ist ein Edukt für die Herstellung zahlreicher interessanter organisch-chemischer Zwischenprodukte, dazu zählen die folgenden Heterocyclen: (S)-3-Aminopyrrolidin, (S)-3-Aminobutyrolacton, (S)-3-Aminotetrahydrothiophen, (S)-3-Aminotetrahydrofuran und (S)-Azetidincarbonsäure.[3]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Datenblatt Homoserin bei Merck, abgerufen am 15. Januar 2008.
  2. Datenblatt Homoserin bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 Andreas Karau: Rosige Aussichten mit weißer Biotechnologie, elements 30, 2010, S. 26–30.