Gracillin

Dieser Artikel behandelt das Spirostanol-Saponin Gracillin (CAS 19083-00-2). Für das Sesquiterpenlacton ähnlichen Namens siehe Gracilin (CAS 23522-05-6).

Strukturformel
Allgemeines
Name	Gracillin
Summenformel	C45H7O17
CAS-Nummer	19083-00-2
PubChem	159861
Eigenschaften
Molare Masse	885,0 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Einstufung verfügbar H- und P-Sätze H: siehe oben P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Gracillin (CAS 19083-00-2) ist ein Glycosid, genauer ein Spirostanol-Saponin, das unter anderem in vielen Pflanzen der Gattungen Dioscorea, Paris und Costacea gefunden werden kann, so zum Beispiel in Tamus communis.

Als Aglycon fungiert das Steroid Diosgenin, an das drei Zuckerreste angelagert sind: als erster Rest eine β-D-Glucopyranose, an deren 2′-OH eine α-L-Rhamnopyranose substituiert ist und am 3′-OH eine weitere β-D-Glucopyranose.

Quellen

• R. Aquino et al.: "Dioscin and Gracillin from Tamus communis", Journal of Natural Products, 48 (3), 502 (1985)
• Chuan Chun Zou et al.: "The synthesis of gracillin and dioscin: two typical representatives of spirostanol glycosides", Carbohydrate Research 338 (8), 721–727 (2003)
• K. Hu, X. Yao: "The cytotoxicity of methyl protoneogracillin (NSC-698793) and gracillin (NSC-698787), two steroidal saponins from the rhizomes of Dioscorea collettii var. hypoglauca, against human cancer cells in vitro", Phytotherapy Research 17 (6), 620–626 (2003)

Einzelnachweise