Gracilin


Gracilin

Dieser Artikel behandelt das aus verschiedenen Artemisia-Arten isolierte Sesquiterpen Gracilin (CAS 23522-05-6). Für die Reihe von Norditerpen-Metaboliten (Gracilin A etc.) siehe Graciline. Für das Spirostanol-Saponin ähnlichen Namens siehe Gracillin (CAS 19083-00-2).
Strukturformel
Gracilin
Allgemeines
Name Gracilin
Andere Namen
  • Barrelierin
  • Taurin
Summenformel C15H20O3
CAS-Nummer 23522-05-6
PubChem 211707
Eigenschaften
Molare Masse 248,3 g·mol−1
Schmelzpunkt

118−119 °C (aus Ethanol) [1][2]
104−105 °C (aus Hexan) [3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Gracilin oder Barrelierin (CAS 23522-05-6) ist ein Sesquiterpenlacton, das aus verschiedenen Arten der Gattung Artemisia extrahiert wurde, unter anderem aus Artemisia gracilescens und Artemisia taurica. [3] Es gehört zu einer Gruppe von Sesquiterpenlactonen, die auch als Eudesmanolide bezeichnet werden. Aus überirdischen Pflanzenteilen von Artemisia barrelieri isoliertes Gracilin zeigte in einem Versuch eine entzündungshemmende Wirkung [5] und verminderte durch Carrageen hervorgerufene Ödeme in den Pfoten von Ratten.

Spezifischer Drehwinkel:

  • [α]D,19 = −120° (c = 5,0, Ethanol) [2]
  • [α]D,20 = −108,6° (c = 0,019, Ethanol) [3]

Einzelnachweise

  1. N. A. Kechatova: "Sesquiterpene lactones from Artemisia taurica", Chemistry of Natural Compounds 4 (4), 205–207 (1968).
  2. 2,0 2,1 A. G. Safarova, S. V. Serkerov: "New components of Artemisia taurica", Chemistry of Natural Compounds 34 (2), 244–245 (1998).
  3. 3,0 3,1 3,2 A. Zh. Turmukhambetov et al.: "Gracilin – A new sesquiterpene lactone from Artemisia gracilescens", Chemistry of Natural Compounds 27 (3), 292–295 (1991). Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „Turmukhambetov“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert.
  4. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. M. C. Zafra-Polo, M. A. Blázquez: "Antiinflammatory activity of sesquiterpene lactones from Artemisia barrelieri in rats", Phytotherapy Research 5 (2), 91–93 (1991).