Glycerintriheptanoat

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Strukturformel
Struktur von Glycerintriheptanoat
Allgemeines
Name Glycerintriheptanoat
Andere Namen
  • 1,3-Di(heptanoyloxy)propan-2-yl-heptanoat
  • Triheptanoin
  • GTH
  • 1,2,3-Trienanthoylglycerol
Summenformel C24H44O6
CAS-Nummer 620-67-7
PubChem 69286
Eigenschaften
Molare Masse 428,60 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,97 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

< −30 °C[2]

Brechungsindex

1,444 bei 20 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-411
P: 273 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 38
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Glycerintriheptanoat oder (GTH) ist ein Triglycerid mit drei Önanthsäure-Resten. Seit dem 12. September 2007 ist es der offizielle EU-Grundstoff zur Markierung von Risikofleisch.

Verwendung

Als Fleischmarker wurde GTH ausgewählt, da es billig, ungiftig und nicht abwaschbar ist. Bereits 2005 wurde es vom Institute for Reference Materials and Measurements im belgischen Geel als geeigneter Fleischmarker empfohlen. GTH selbst ist farblos und geruchlos und wird für die Verwendung mit dem eigentlichen Farbstoff vermischt. Für die Einfärbung wird das Fleisch in einem Sterilisator auf 80 °C erhitzt und dann das GTH zugegeben.[4] Die Mindestkonzentration an GTH beträgt 250 mg pro kg Fett.[5]

Biologische Bedeutung

Glycerintriheptanoat wurde bei der Behandlung einer Pyruvat-Carboxylase-Defizienz eingesetzt, wobei die Fettsäurereste aufgrund ihrer ungeraden Kohlenstoffanzahl Acetyl-CoA und Propionyl-CoA über Anaplerotische Reaktionen liefern.[6] Ferner zeigten Experimente an Ratten zur Aufklärung der Behandlung von Epilepsien einen Effekt auf das zentrale Nervensystem.[7]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Glycerol trienanthate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011.
  2. European Chemicals Bureau: IUCLID Dataset
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. TAZ.de: Der Stoff, mit dem die Färbung kommt
  5. Amtsblatt der Europäischen Union: VERORDNUNG (EG) Nr. 1432/2007 DER KOMMISSION vom 5. Dezember 2007 zur Änderung der Anhänge I, II und VI der Verordnung (EG) Nr. 1774/2002 des Europäischen Parlaments und des Rates im Hinblick auf die Kennzeichnung und Beförderung tierischer Nebenprodukte, 6. Dezember 2007
  6. Mochel, F. et al.: Pyruvate carboxylase deficiency: clinical and biochemical response to anaplerotic diet therapy Mol Genet Metab. 2005 Apr;84(4):305–12 PMID 15781190
  7. de Almeida Rabello Oliveira, M. et al.: Effects of short-term and long-term treatment with medium- and long-chain triglycerides ketogenic diet on cortical spreading depression in young rats Neurosci Lett. 2008 Mar 21;434(1):66–70. Epub 2008 Jan 19 PMID 18281154

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