Glycerinsäure


Glycerinsäure

Strukturformel
Strukturformel von Glycerinsäure
Allgemeines
Name Glycerinsäure
Andere Namen

2,3-Dihydroxypropansäure

Summenformel C3H6O4
CAS-Nummer
  • 473-81-4 (unspezifiziert)
  • 600-19-1 (DL-Glycerinsäure)
  • 6000-40-4 (D-Glycerinsäure)
  • 28305-26-2 (L-Glycerinsäure)
PubChem 752
Kurzbeschreibung

ölige, farblose Substanz[1]

Eigenschaften
Molare Masse 106,076 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Löslichkeit

löslich in Wasser und Ethanol, unlöslich in Diethylether[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Glycerinsäure ist eine natürliche vorkommende Zuckersäure mit drei Kohlenstoffatomen, die in zwei isomeren Formen vorkommt. Ihre Salze und Ester werden Glycerate genannt.

Vorkommen

Die D-Glycerinsäure kommt natürlich in verschiedenen Pflanzen (zum Beispiel in der Ackerbohne) vor. Die L-Glycerinsäure wurde in der Natur ebenfalls identifiziert, zum Beispiel in Pseudomonas elodea.[3]

Gewinnung und Darstellung

Ein racemisches Gemisch der beiden Isomere der Glycerinsäure kann durch Oxidation von Glycerin mit Salpetersäure gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Glycerinsäure ist eine sirupförmige organische Säure. Sie ist in Wasser und Alkohol leicht löslich.[5] Die Verbindung zersetzt sich beim Erhitzen auf 140 °C.[1]

Biologische Bedeutung

Mehrere Phosphatderivate der Glycerinsäure, einschließlich 2-Phosphoglycerinsäure, 3-Phosphoglycerinsäure, 2,3-Disphosphoglycerinsäure und 1,3-Disphosphoglycerinsäure, sind wichtige biochemische Zwischenprodukte in verschiedenen Stoffwechselwegen, beispielsweise in der alkoholischen Gärung, der Glykolyse und der Photosynthese.[6]

Einzelnachweise und Anmerkungen

  1. 1,0 1,1 1,2 Thieme Römpp Online, abgerufen am 19. Januar 2012.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. P. M. Collins,V. R. N. Munasinghe,Rupert Purchase; Dictionary of carbohydrates;
  4. Glycerin (Seilnacht).
  5. Glycerinsäure. In: Brockhaus Konversations-Lexikon 1894–1896, 8. Band, S. 96.
  6. Glycerinsäure. In: Kompaktlexikon der Biologie.