Geosmin


Geosmin

Strukturformel
Struktur von Geosmin
Allgemeines
Name Geosmin
Andere Namen
  • (4S,4aS,8aR)-4,8a-Dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalin-4a-ol
  • 2,6-Dimethylbicyclo[4.4.0]decan-1-ol
  • Octahydro-4,8a-dimethyl-4a(2H)-naphthalenol
Summenformel C12H22O
CAS-Nummer 19700-21-1
PubChem 29746
Kurzbeschreibung

nach Erde duftendes Öl[1]

Eigenschaften
Molare Masse 182,31 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Siedepunkt

270 °C[1]

Löslichkeit

gut löslich in Alkoholen, schlecht löslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Geosmin ist ein natürlich vorkommender bicyclischer Alkohol. Die Substanz besitzt einen ausgeprägt erdig-muffigen Geruch und Geschmack, und ist für die als typischer Boden-Geruch wahrgenommene Empfindung, aber auch für den Geruch von Schimmelpilzen mitursächlich.[4] Geosmin ist außerdem an der Geruchswahrnehmung, die bei einsetzendem Regen speziell nach längerer Trockenheit auftritt, beteiligt. Dieser Geruch wird auch Petrichor genannt.

Vorkommen

Geosmin wird von Mikroorganismen produziert, insbesondere von Streptomyces-Arten und Myxobakterien. Diese Organismen leben hauptsächlich im Boden. Geosminbildung von Cyanobakterien kann für einen erdigen Geruch in Süßwasser sorgen. Geosmin wurde auch in der Roten Bete (Beta vulgaris) nachgewiesen.[1]

Sonstiges

Der menschliche Geruchssinn reagiert auf Geosmin hochsensibel; die Geruchsschwelle liegt bei 0,1 ppb.[1] Ein erdiger Geruch beim Wein deutet auf einen Weinfehler hin.[5] Darüber hinaus kann der erdige Ton häufig mit einem Korkton in Verbindung gebracht werden.

Literatur

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1019861.html.
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 65, ISBN 978-3-8348-1245-2.
  5. http://www.ivv.public.lu/beratung/weinbau/rebschutz/penicillium/index.html Fäulniskomplex Penicillium, Frühbotrytis, Essigfäule: Sicherung der Traubenqualität durch lockere Traubenstruktur.