Genistein

Strukturformel
Strukturformel von Genistein
Allgemeines
Freiname Genistein
Andere Namen
  • 5,7-Dihydroxy- 3-(4-hydroxyphenyl) chromen-4-on(IUPAC)
  • 4',5,7-Trihydroxyisoflavon
Summenformel C15H10O5
CAS-Nummer 446-72-0
PubChem 5280961
DrugBank EXPT01582
Kurzbeschreibung

farbloses Pulver[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Phytoöstrogene

Eigenschaften
Molare Masse 270,24 g·mol−1
Schmelzpunkt

297–298 °C[2]

Löslichkeit

löslich in Ethanol und DMSO[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: 22-45
LD50

500 mg·kg−1 (Maus, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Genistein ist ein Phytoöstrogen aus der Gruppe der Isoflavonoide, das zusammen mit Genistin in der Sojabohne und dem Rotklee vorkommt.

Pharmakologie

Genistein wird über die Nahrung aufgenommen und lässt sich im Serum von Menschen und Tieren nachweisen.

Wie andere Östrogene führt auch Genistein zu einer beschleunigten Kapazitation der Samenzellen im weiblichen Genitaltrakt – derzeit wird allerdings auch untersucht, ob die Fertilität durch eine vorzeitige Akrosomreaktion nicht doch herabgesetzt wird. Dies mag als Beispiel dafür gelten, dass auch pflanzliche Stoffe neben ihren gewünschten Eigenschaften unerwünschte Nebenwirkungen aufweisen.

Es gibt mehrere Hinweise darauf, dass Genistein, ebenso wie ein anderes Isoflavon (Daidzein), die Transkription des Enzyms Catechol-O-Methyltransferase (COMT) herunterfährt, die normalerweise Estradiol abbaut.[4]

In der Tumorforschung wird nebenbei auch untersucht, ob der Stoff bzw. die Anwendung von z.B. Sojaextrakten eine positive Wirkung auf das Tumorwachstum hat, da Genistein die durch FGF-2-induzierte Angiogenese aufgrund der Hemmung der Tyrosinkinase, uPA (Urokinase) und Hochregulierung der PAI-1 inhibiert.

Eine tumorhemmende Wirkung des Genisteins konnte sowohl in hormonabhängigen wie hormonunabhängigen Brustkrebszelllinien nachgewiesen werden. Versuche mit Genisteininjektionen (Exposition) bei ausgewachsenen Ratten ergaben, dass die Wirkung größer war, wenn bereits in der pubertären Phase Genistein Injektionen verabreicht wurden. [5]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Genistein bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Genistein bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Lehmann L, Jiang L, Wagner J: Soy isoflavones decrease the catechol-O-methyltransferase-mediated inactivation of 4-hydroxyestradiol in cultured MCF-7 cells. In: Carcinogenesis. 29, Nr. 2, Februar 2008, S. 363–370. doi:10.1093/carcin/bgm235. PMID 18192686.
  5. FU Berlin, Estrogenrezeptor Wirkungen des Genisteins, Abschnitt 1.6.3.1
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