Fosfluconazol

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Strukturformel
Struktur von Fosfluconazol
Allgemeines
Freiname Fosfluconazol
Andere Namen
  • IUPAC: 2,4-Difluor-α,α-bis(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) benzylalkohol,dihydrogenphosphat
  • Latein: Fosfluconazolum
  • UK 292 (Pfizer)
  • UK 663 (Pfizer)
Summenformel C13H13F2N6O4P
CAS-Nummer 194798-83-9
PubChem 214356
ATC-Code

J02AC

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antimykotika

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 386,25 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Fosfluconazol ist ein Antimykotikum aus der Gruppe der Triazole, das Ester des ebenfalls antimykotisch aktiven Fluconazol mit Phosphorsäure. Es hemmt die Ergosterolbiosynthese. Das Handelspräparat Prodif® (J) ist derzeit nicht im Handel.[2]

Pharmakologie

Fosfluconazol hemmt die 14α-Demethylase, ein pilzspezifisches Cytochrom-P450-Isoenzym (CYP51A1), das für die Umwandlung von Lanosterol in Ergosterol verantwortlich ist. Ergosterolvorstufen werden in die Membran eingebaut und die Permeabilität für Zellbestandteile erhöht sich.

Literatur

  • Synthese: Bentley A et al. The Discovery and Process Development of a Commercial Route to the Water Soluble Prodrug, Fosfluconazole. Organic process, research and development (2002); 6 (2): 105–112; doi:10.1021/op010064.
  • Pharmakologie: Sobue S et al. Pharmacokinetics and safety of Fosfluconazole after single intravenous bolus injection in healthy male Japanese volunteers. J Clin Pharmacol 2002; 44 (3): 284–292; PMID 14973307.
  • Studien: Kawakami Y et al. Nonclinical studies and clinical studies on fosfluconazole, a triazole antifungal agent (Prodif). Nippon Yakurigaku Zasshi 2004; 124 (1): 41–51; PMID 15226621.

Einzelnachweise

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ABDA-Datenbank (Stand: 4. Dezember 2009).
Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

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