Fluoxymesteron

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Strukturformel
Strukturformel von Fluoxymesteron
Allgemeines
Name Fluoxymesteron
Andere Namen
  • 9-Fluor-11,17-dihydroxy-10,13,17-trimethyl-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-on
Summenformel C20H29FO3
CAS-Nummer 76-43-7
PubChem 6446
ATC-Code

G03BA01

DrugBank APRD00981
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 336,44 g·mol−1
Schmelzpunkt

270 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit

löslich in Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 361
P: 281 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 63
S: 22-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Fluoxymesteron ist ein synthetisch hergestellter Arzneistoff aus der Gruppe der anabolen Steroide mit stark androgener Wirkung. Heute hat Fluoxymesteron keine Bedeutung in der Humanmedizin mehr, sondern wird missbräuchlich im Sport zwecks Leistungssteigerung verwendet. Es ist unter dem Handelsnamen "Halotestin" bekannt.

Von der Struktur her ist Fluoxymesteron ein Testosteron-Derivat und wird von der 5α-Reduktase umgewandelt. Die angehängte 11-β-Hydroxygruppe unterbindet die Konvertierung in Estrogen. Fluoxymesteron stimuliert die Dihydrotestosteron-Rezeptoren und sorgt damit für eine gesteigerte Trainingsbereitschaft und einen Kraftanstieg. Weiterhin verringert es die Umwandlung des schwächeren Cortison in das stärkere und katabol wirkende Cortisol und blockiert darüber hinaus das Andocken am entsprechenden Rezeptor. Es entfaltet seine Wirkung hauptsächlich über den Glucocorticoidrezeptor, wo es das Andocken des Cortisol an seinem Rezeptor hemmt. In Deutschland steht der Besitz ab 150mg laut Dopingmittel-Mengen-Verordnung unter Strafe.

Nebenwirkungen

  • stark gesteigerte Aggressivität und Gewaltbereitschaft
  • Akne
  • Haarausfall
  • Leberbelastung
  • Nasenbluten
  • Kopfschmerzen
  • Magen-Darmbeschwerden
  • Bluthochdruck

Quelle

  • Das Schwarze Buch - Anabole Steroide, 2007, ISBN 978-3-00-020944-4, S. 140/141.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Fluoxymesterone, solid (photosensitive) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2011.
  2.  M. E. Herr, J. A. Hogg, R. H. Levin: Synthesis of potent oral anabolic-androgenic steroids. In: Journal of the American Chemical Society. 78, Nr. 2, 1956, S. 500-501, doi:10.1021/ja01583a072.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

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