Fluoracetamid

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Fluoracetamid
Allgemeines
Name Fluoracetamid
Andere Namen
  • 2-Fluoracetamid
  • Monofluoracetamid
  • Fluoressigsäureamid
Summenformel C2H4FNO
CAS-Nummer 640-19-7
PubChem 12542
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 77,06 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

108 °C[1]

Siedepunkt

Sublimiert[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser und Aceton[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300-311
P: 264-​280-​301+310-​312 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 28-24
S: (1/2)-36/37-45
LD50
  • 5,75 mg/kg (oral Ratte)[1]
  • 80 mg/kg (dermal Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Fluoracetamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und organischen Fluorverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

2-Fluoracetamid kann durch Reaktion von Fluoracetylchlorid oder Natriumfluoracetat mit Ammoniak gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist die Herstellung durch Fluorierung von Chloracetamid mit Kaliumfluorid.[2] Die Verbindung wurde zuerst durch Frédéric Swarts beschrieben[6], aber erst 1943 im größeren Maßstab durch Reaktion von Methylfluoracetat mit Ammoniak synthetisiert.[7]

Eigenschaften

Fluoracetamid ist ein farbloser Feststoff, der löslich in Wasser ist.[2] Die toxische Wirkung beruht auf der Umwandlung nach Resorption in den toxischen Metaboliten Fluorcitrat. Diese Verbindung blockiert den Intermediärstoffwechsel durch Hemmung des Citratzyklus.[8]

Verwendung

Fluoracetamid wird als Rodentizid verwendet.[2]

Literatur

  • National Center for Biotechnology Information: Some properties of fluoracetamide as a rodenticide, E. W. Bentley and J. H. Greaves, 10. November 1959; PMC 2134338.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu CAS-Nr. 640-19-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Dezember 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 Fluoroacetamide in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29. Juli 2012.
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 640-19-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt Fluoroacetamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Dezember 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. M. F. Swarts: Sur la chaleur de formation de quelquesuns compounds organiques fluords, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 1909, 28, S. 143–154.
  7.  Bernard Charles Saunders: Some aspects of the chemistry and toxic action of organic compounds containing phosphorus and fluorine. Cambridge University Press, 1957 (Seite 125 in der Google Buchsuche).
  8. VetPharm: Fluor und Fluorverbindungen

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