Flavin-Adenin-Dinukleotid

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Strukturformel
Strukturformel von FAD
Allgemeines
Name Flavin-Adenin-Dinukleotid
Summenformel C27H33N9O15P2
CAS-Nummer 146-14-5
PubChem 703
DrugBank DB03147
Kurzbeschreibung

hellorangefarbener Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 785,55 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Piktogramm unbekannt
H- und P-Sätze H: ?
EUH: ?
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Flavin-Adenin-Dinukleotid (kurz FAD) ist ein Coenzym. Es hat eine wichtige Bedeutung als Elektronenüberträger in verschiedenen prokaryotischen und eukaryotischen Stoffwechselprozessen, wie der oxidativen Phosphorylierung[2], der β-Oxidation von Fettsäuren und anderen Redoxreaktionen.[3] FAD kann einzelne Elektronen übertragen[3] im Gegensatz zum NAD+. Oxidoreduktasen können somit mittels FAD molekularen Sauerstoff aktivieren.[4]

Struktur und chemische Eigenschaften

FAD besteht aus Adenosindiphosphat, das mit Riboflavin (Vitamin B2) verknüpft ist. Alternativ könnte man auch sagen, es bestehe aus Adenosin-Monophosphat (AMP), an welchem Flavinmononukleotid (FMN) gebunden ist. Die „reaktiven“ Stickstoffatome befinden sich im Isoalloxazinring des Moleküls.

Das oxidierte FAD geht durch Aufnahme zweier Protonen (H+) und zweier Elektronen (e) in die reduzierte Form FADH2 über:[5] Man bezeichnet dies als einen ECEC-Mechanismus (e für elektrochemischer Schritt, c für chemischer Schritt der Protonierung), wobei die zweite Protonierung nur in ausreichend saurer Lösung erfolgt. Der Übergang zwischen dem ECE-Mechanismus ohne abschließende Übertragung eines Protons und des ECEC-Mechanismus ist außerdem noch von der chemischen Umgebung abhängig: Für freies FAD in Lösung überlappen ECE- und ECEC-Mechanismus bei pH 6,7[6], auf Oberflächen immobilisiertes FAD wird erst bei etwa pH 9 nach dem ECE-Mechanismus reduziert.[7]

Das Redoxpotential des FAD liegt unter Standardbedingungen bei -219 mV vs. NHE[8].

FAD-FADH2-Gleichgewicht

Eine Lösung von Flavin-Adenin-Dinukleotid in Wasser (10 g·l−1) besitzt einen pH-Wert von etwa 6.[1]

Enzyme die FAD verwenden

Zu den Enzymen die FAD verwenden gehören die:

  • Monoamin-Oxidase
  • Ferredoxin-NADP+ Reduktase
  • Glucose-Oxidase (GOx)
  • Cellobiose Dehydrogenase
  • Nitratreduktase

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Flavin-Adenin-Dinukleotid bei Carl Roth, abgerufen am 7. August 2010.
  2. U. Dettmer, M. Folkerts, E. Kächler, A. Sönnichsen: Intensivkurs Biochemie, 1. Auflage, Elsevier Verlag, München, 2005, S. 10. ISBN 3-437-44450-6.
  3. 3,0 3,1 K. Aktories, U. Förstermann, F. B. Hofmann, K. Starke: Allgemeine und Spezielle Pharmakologie und Toxikologie: Begründet von W. Forth, D. Henschler, W. Rummel, 10. Auflage, Elsevier Verlag, München, S. 762. ISBN 3-437-42522-6.
  4. H. Renz: Integrative Klinische Chemie und Laboratoriumsmedizin. Pathophysiologie - Pathobiochemie - Hämatalogie, 1. Auflage, de Gruyter Verlag, 2003, S. 616. ISBN 3-11-017367-0.
  5. W. Maison, in: Römpp Lexikon Chemie, Online-Version, 2009.
  6. Müller, F.; Chemistry and Biochemistry of Flavoenzymes, 1991, Vol. 1, CRC Press London
  7. Nöll et al., Langmuir B, 2006, 22,2378-2383
  8. Müller, F.; Chemistry and Biochemistry of Flavoenzymes, 1991, Vol. 1, CRC Press London

Siehe auch

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