Strukturformel
Struktur von Ethenol
Allgemeines
Name Ethenol
Andere Namen
  • Vinylalkohol
  • Hydroxyethen
  • Hydroxyethylen
Summenformel C2H4O
CAS-Nummer 557-75-5
PubChem 11199
Eigenschaften
Molare Masse 44,05 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ethenol, auch Vinylalkohol, Hydroxyethen oder Hydroxyethylen genannt, ist ein instabiler ungesättigter Alkohol (Alkenol) mit der chemischen Formel C2H4O (H2C=CHOH).

Tautomerie

Vinylalkohol ist das einfachste Enol; es isomerisiert in freiem Zustand unter Normalbedingungen sofort zu seinem Tautomer Acetaldehyd, sofern es nicht – etwa als Eisencarbonyl- oder Platin-Komplex Pt(acac)(η2-C2H3OH)Cl[2] – stabilisiert wird. Stabil sind auch die Ether (Vinylether) und Ester (Vinylester) von Ethenol.[3]

Tautomeres Gleichgewicht zwischen Ethanal (Acetaldehyd, links) und Ethenol (Vinylalkohol, rechts)

Der thermoplastische Polyvinylalkohol (PVA oder PVOH), welcher von diesem Monomer abgeleitet ist, kann daher nur indirekt durch die Polymerisation von Vinylacetaten und der folgenden Hydrolyse von Polyvinylacetaten hergestellt werden.

Interstellares Vorkommen

Zwischen Mai und Juni 2001 haben die Astronomen A. J. Apponi und Barry E. Turner mit Hilfe des 12-m-Radioteleskops der National Science Foundation im Kitt-Peak-Nationalobservatorium Ethenol in der molekularen Wolke Sagittarius B gefunden.[4]

Einzelnachweise

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. F. A. Cotton, J. N. Francis, B. A. Frenz, M. Tsutsui: Structure of a dihapto(vinyl alcohol) complex of platinum(II), in: Journal of the American Chemical Society, 1973, 95, S. 2483–2486. doi:10.1021/ja00789a011.
  3. Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Vinylalkohol im Römpp Online. Version 3.29. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 4. Dezember 2011.
  4. B. E. Turner, A. J. Apponi: Microwave Detection of Interstellar Vinyl Alcohol, CH2=CHOH, in: The Astrophysical Journal, 561, L207–L210, 2001 November 10; Volltext.

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