Emtricitabin


Emtricitabin

Strukturformel
Struktur von Emtricitabin
Allgemeines
Freiname Emtricitabin
Andere Namen
  • 2',3'-Didesoxy-5-fluor-3'-thiacytidin (FTC)
  • (−)-4-Amino-5-fluor-1-[(2R,5S)- 2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan- 5-yl]pyrimidin-2(1H)-on
Summenformel C8H10FN3O3S
CAS-Nummer 143491-57-0
PubChem 60877
ATC-Code

J05AF09

DrugBank DB00879
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Virostatikum

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 247,27 g·mol−1
Schmelzpunkt

136–140 °C [1]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (112 g·l)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Emtricitabin ist ein chemisches Analogon des Nukleosids Cytidin. Es ist ein Virustatikum aus der Gruppe der Nukleosid-Reverse-Transkriptase-Inhibitoren (NRTI) und wird als Arzneistoff (Coviracil, Triangle Pharmaceutics) zur Behandlung von mit HIV-1 und 2 infizierten Patienten im Rahmen einer antiretroviralen Kombinationstherapie eingesetzt. Es ist ebenfalls gegen HBV wirksam.

Pharmakologie

Das Nukleosid Emtricitabin wird in der Zelle zum Nukleotid phosphoryliert. In Konkurrenz mit dem natürlichen Nukleotid Desoxycytosintriphosphat (dCTP) wird Emtricitabin-triphosphat in die DNA eingebaut. Der Einbau des Didesoxynukleosidtriphosphats führt zum Kettenabbruch und zur Hemmung der viralen reversen Transkriptase.

Pharmakokinetik

Dank der langen Halbwertszeit (Elimiationshalbwertszeit: 10 h, intrazelluläre Halbwertzeit des Triphosphats: 39 h) ist die einmal tägliche Anwendung möglich.

Siehe auch

Literatur

  • Analytik: Xenobiotica 96 26(2), 189–99
  • Synthese: Journal of Medical Chemistry 1993 36(2), 181–95
  • Pharmakologie: Biochem. Pharmacol. 1993, 45(7), 1540–3
  • Verwendung: Journal of Infectious Diseases 2000 182(2), 599–602
  • Journal of Antimicrob. Chemoth. 2001 48(4), 507–13

Handelsnamen

Monopräparate

Emtriva (D, A, CH)

Kombinationspräparate

Atripla (D, A, CH), Truvada (D, A, CH)

Weblinks

Quellen

  1. 1,0 1,1 Emtricitabin. In: DrugBank
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
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