Eletriptan


Eletriptan

Strukturformel
Strukturformel von Eletriptan
Allgemeines
Freiname Eletriptan
Andere Namen

(R)-3-[(1-Methylpyrrolidin-2-yl)methyl]-
5-[2-(phenylsulfonyl)ethyl]indol

Summenformel C22H26N2O2S
CAS-Nummer
  • 143322-58-1
  • 17783-49-2 (Hydrobromid)
PubChem 77993
ATC-Code

N02CC06

DrugBank DB00216
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Triptane

Wirkmechanismus

Selektiver 5-HT1-Rezeptoragonist

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 382,52 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 26
S: 36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Eletriptan (Handelsname Relpax® ; Hersteller Pfizer) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Triptane, der zur Akutbehandlung der Migräne eingesetzt wird. Es ist ein Agonist an den Serotonin-Rezeptoren des Subtyps 5-HT1B/1D. Eletriptan wurde 1992 von Pfizer patentiert.[3]

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Arzneimittel mit dem Wirkstoff Eletriptan sind zur Akutbehandlung der Kopfschmerzen bei einer Migräne mit oder ohne Aura zugelassen. Für diese Anwendung stehen Filmtabletten mit 20 oder 40 mg Eletriptanhydrochlorid zur Verfügung.

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Eletriptan darf nicht bei bekannter Überempfindlichkeit gegen den Wirkstoff angewendet werden. Der Wirkstoff darf nicht bei Patienten mit Herzinfarkt, Verdacht auf ischämischer Herzkrankheit, koronaren Vasospasmen (Prinzmetal-Angina), peripheren Erkrankungen der Blutgefäße, mittelschwer bis schwerem oder unkontrolliertem Bluthochdruck angewendet werden. Bei bekannten schweren Leber- oder Nierenfunktionsstörungen oder bei vorübergehenden ischämischen Attacken in der Krankheitsgeschichte sollte Eletriptan ebenso nicht eingesetzt werden. Eletriptan darf nicht gleichzeitig mit Mutterkornalkaloiden und deren Abkömmlingen (zum Beispiel Ergotamin, Dihydroergotamin) angewendet werden, da eine erhöhte Gefahr von Vasospasmen besteht.

Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit

Da keine ausreichenden Erfahrungen über die Anwendung von Eletriptan bei Schwangeren bestehen, sollte Eletriptan während der Schwangerschaft nur mit Vorsicht und unter strenger Indikationsstellung angewendet werden. Tierexperimentelle Untersuchungen erbrachten keine Hinweise auf embryotoxische oder teratogene Wirkungen.

Eletriptan tritt prinzipiell in die Muttermilch über, wobei sich etwa 0,02 % der Gesamtdosis bei Verabreichung von 80 mg Wirkstoff in der Muttermilch wiederfinden. Ungeachtet der geringen Menge an Eletriptan in der Muttermilch sollte die Anwendung bei stillenden Müttern nur mit Vorsicht erfolgen. Mögliche Wirkungen auf den Säugling lassen sich durch Unterbrechen des Stillens mit Abpumpen und Verwerfen der Muttermilch für mindestens 24 Stunden nach der Einnahme von Eletriptan minimieren.

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Eletriptan ist ein selektiver Agonist für Serotoninrezeptoren des Subtyps 5-HT1B/1D-Rezeptoren. Darüber hinaus zeigt Eletriptan eine relevante Affinität zu 5-HT1F-Rezeptoren. Diese Rezeptoren kommen auf zerebralen Blutgefäßen und präsynaptisch auf Neuronen vor und ihre Aktivierung durch Eletriptan führt zu einer Konstriktion der während eines Migräneanfalls dilatierten zerebralen Blutgefäße. Andererseits führt Eletriptan zu einer Verminderung der Ausschüttung von Blutgefäß dilatierenden und Schmerz auslösenden Entzündungsmediatoren, wie Serotonin, Calcitonin Gene-Related Peptide (CGRP) und Substanz P[4].


Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Eletriptan hydrobromide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. März 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3.  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  4. Limmroth V: Wirkungsmechanismus der Triptane. In: Pharmazie in unserer Zeit. 31, Nr. 5, 2002, S. 458–61. doi:10.1002/1615-1003(200209)31:5<458::AID-PAUZ458>3.0.CO;2-G. PMID 12369163.
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