Elaidinsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Elaidinsäure
Allgemeines
Name Elaidinsäure
Andere Namen

trans-9-Octadecensäure

Summenformel C18H34O2
CAS-Nummer 112-79-8
Kurzbeschreibung

farblose Schuppen[1]

Eigenschaften
Molare Masse 282,45 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,85 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

43–45 °C[1]

Siedepunkt

288 °C (133 hPa)[3]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​302+352-​305+351+338-​321-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-37
LD50

100 mg·kg−1 (Maus, intravenös)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Elaidinsäure (von gr. elaion, „Öl“) ist eine einfach ungesättigte Fettsäure. Das Molekül enthält eine unverzweigte Kette von 18 Kohlenstoffatomen, in deren Mitte sich eine einzige Doppelbindung befindet. Da die beiden Teile der Kette in trans-Stellung an den Kohlenstoffatomen der Doppelbindung hängen, wird auch von einer trans-Fettsäure gesprochen.

Die chemische Formel ist also CH3–(CH2)7–CH=CH–(CH2)7–COOH, der systematische Name trans-9-Octadecensäure. Das entsprechende cis-Isomer, das in der Natur weitaus häufiger vorkommt, heißt Ölsäure.

Die Elaidinsäure bildet farblose Kristalle der Dichte 0,85 kg/l, die bei 44 bis 51 °C schmelzen.

Elaidinsäure tritt verstärkt bei der Fetthärtung auf, kleinere Anteile finden sich aber auch im Milchfett, Rindertalg und anderen Fetten von Wiederkäuern.

Nachweis

Der Nachweis und die Gehaltsbestimmung von Elaidinsäure wird in der Regel durch Gaschromatographie des Methylesters durchgeführt; ergänzend kann eine Trennung der ungesättigten Isomeren mit Silbernitrat-Dünnschichtchromatographie erfolgen[5].

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt Elaidinsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 14. April 2010 (JavaScript erforderlich).
  2.  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009..
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Elaidinsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. April 2010.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. B. Breuer, T. Stuhlfauth et H. P. Fock, Separation of fatty acids or methyl esters including positional and geometric isomers by alumina thin-layer chromatography, J. of Chromatogr. Science 25 (1987), S. 302-306

Weblinks

Wiktionary Wiktionary: Elaidinsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

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