Dulcin


Dulcin

Strukturformel
Struktur von Dulcin
Allgemeines
Name Dulcin
Andere Namen
  • p-Ethoxyphenylharnstoff
  • 4-Ethoxyphenylharnstoff
  • Sucrol
  • Valzin
  • Dulzin
  • p-Phenetolcarbamid
Summenformel C9H12N2O2
CAS-Nummer 150-69-6
PubChem 9013
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 180,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

173 °C[2]

Löslichkeit

1,25 g·l−1 in Wasser (25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][5]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 20/21/22-36/37/38-40
S: 22-26-36/37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dulcin (p-Phenetolcarbamid) ist ein Süßstoff, der 200-mal süßer als Saccharose ist.[6][7] Dulcin ist ein Harnstoffderivat und ähnelt Suosan. Im Verkehr mit Lebensmitteln ist Dulcin innerhalb der EU nicht zugelassen.[8]

Geschichte

Dulcin wurde 1884 von Joseph Berlinerbau entdeckt und war nach Saccharin der zweite synthetische Süßstoff. Da die ersten medizinischen Tests zeigten, dass der Süßstoff für den menschlichen Organismus unschädlich war, erfolgte die Markteinführung, in den USA 1891.

In mehreren Studien wurde später festgestellt, dass Dulcin im Tierexperiment mit Ratten Krebs der Leber und der Blase auslöst.[9] Durch diese Ergebnisse wurde dem Süßstoff 1950 die Zulassung durch die FDA entzogen.[10][11]

Der Gemeinsame FAO/WHO-Sachverständigenausschuss für Lebensmittelzusatzstoffe ( JECFA ) beschloss 1976, dass Dulcin nicht als Futterzusatzstoff eingesetzt werden darf.[12]

Chemische Eigenschaften

Dulcin zersetzt sich in der Hitze in Wasser und hydrolysiert in einer 0,1 N Lösung von Essigsäure.

Einzelnachweise

  1. Sabine Kulling in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. 2,0 2,1 Fritz Ullmann: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH; 6. Auflage 2003; ISBN 3-527-30385-5; S. 425.
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Sicherheitsdatenblatt N-(4-ethoxyphenyl)urea CAS 150-69-6.
  6. Lyn O'Brien-Nabors (Hrsg.): Alternative Sweeteners. Marcel Dekker Inc., 3. Aufl. 2001. ISBN 0-8247-0437-1; S. 222f.
  7. K. Taufel, B. Flemm: In Untersuchungen über natürliche und künstliche Süßstoffe. I. Studien über den Süßungsgrad von Saccharin und Dulcin Untersuchung Nahr. Genussmittel, 1925, 50, 264-273.
  8. R. H. Goldsmith, Dulcin: A Centennial Perspective, In Journal of Forensic Sciences 1986, 31,1.
  9. Ernährungs- und Landwirtschaftsorganisation FAO 128. Ethoxyphenylurea, 4- (Dulcin) (FAO Nutrition Meetings Report Series 44a).
  10. FDA, PART 189 -- SUBSTANCES PROHIBITED FROM USE IN HUMAN FOOD
  11. Andrew Wallace Hayes, Principles and Methods of Toxicology, CRC Press, 2001, 1887 ISBN 1-56032-814-2.
  12. JECFA, JECFA Evaluations of Dulcin - Summary of Evaluations Performed by the Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives.