Divinylbenzole

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Divinylbenzole
Name o-Divinylbenzol m-Divinylbenzol p-Divinylbenzol
Andere Namen 1,2-Divinylbenzol,
1,2-Diethenylbenzol
1,3-Divinylbenzol,
1,3-Diethenylbenzol
1,4-Divinylbenzol,
1,4-Diethenylbenzol
Strukturformel Divinylbenzene12.PNG Divinylbenzene13.PNG Divinylbenzene14.PNG
CAS-Nummer 91-14-5 108-57-6 105-06-6
1321-74-0 (Isomerengemisch)[1]
PubChem 66666 7941 66041
Summenformel C10H10
Molare Masse 130,19 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig fest
Kurzbeschreibung wasserklare, schleimhautreizende,
leicht polymerisierbare, brennbare Flüssigkeit
brennbarer Feststoff
Schmelzpunkt −67 °C[2] −66,9 °C[3] 31 °C[4]
Siedepunkt 76 °C (19 mbar)[2] 121 °C (101 mbar)[3] 95–96 °C (24 mbar)[4]
Löslichkeit unlöslich in Wasser
GHS-
Kennzeichnung
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich
Achtung[2]
keine Einstufung verfügbar
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich
Achtung[4]
H- und P-Sätze 315-319-335-411 siehe oben 315-319-335-411
keine EUH-Sätze siehe oben keine EUH-Sätze
273-​302+352-​304+340
305+351+338
siehe oben 273-​302+352-​304+340
305+351+338
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[2][3][4]
Reizend Umweltgefährlich
Reizend Umwelt-
gefährlich
(Xi) (N)
keine Einstufung verfügbar
Reizend Umweltgefährlich
Reizend Umwelt-
gefährlich
(Xi) (N)
R-Sätze 36/37/38-51/53 nicht bekannt 36/37/38-51/53
S-Sätze 26-61 nicht bekannt 26-61

Die Divinylbenzole sind aromatische Kohlenwasserstoffe mit der allgemeinen Summenformel C10H10. Sie bestehen aus einem Benzolring mit zwei Vinylgruppen (–CH=CH2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Technisches Divinylbenzol ist ein Isomerengemisch aus dem ortho-, meta- und para-Isomer (1,2-, 1,3- und 1,4-Divinylbenzol).

Eigenschaften

o- und m-Divinylbenzol sind wasserklare, schleimhautreizende, leicht polymerisierbare, brennbare Flüssigkeiten. Das p-Divinylbenzol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt und ist ein Feststoff. In Wasser sind sie unlöslich.

Verwendung

Divinylbenzole werden hauptsächlich als Quervernetzer bei der Herstellung von Styrol-(Co)polymeren eingesetzt, wodurch eine verminderte Löslichkeit in den meisten organischen Lösungsmitteln, verbesserte Wärmebeständigkeit, höhere Härte und Festigkeiten erzielt wird, ohne Aussehen sowie optische und elektrische Eigenschaften zu beeinflussen. Die weitaus größte Menge wird bei der Herstellung von Copolymeren mit Styrolderivaten für den Einsatz als Ionenaustauschermaterial verbraucht. Dabei werden in der Regel technische Gemische mit einem Anteil von 55 %, bzw. 80 % polymerisiert.

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu CAS-Nr. 1321-74-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Eintrag zu CAS-Nr. 91-14-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 3,2 Eintrag zu CAS-Nr. 108-57-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 Eintrag zu CAS-Nr. 105-06-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. März 2008 (JavaScript erforderlich).

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