Dinitrochlorbenzole


Dinitrochlorbenzole

Die Dinitrochlorbenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl von den Dinitrobenzolen als auch vom Chlorbenzol ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit zwei angefügten Nitrogruppen (–NO2) und Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H3ClN2O4. Alle Stoffe sind in Wasser praktisch unlöslich und giftig. Sie zersetzen sich beim Erhitzen, wobei eine explosionsartige Reaktion möglich ist.

Dinitrochlorbenzole
Name 2,3-Dinitrochlorbenzol 2,4-Dinitrochlorbenzol 2,5-Dinitrochlorbenzol 2,6-Dinitrochlorbenzol 3,4-Dinitrochlorbenzol 3,5-Dinitrochlorbenzol
Andere Namen 1-Chlor-2,3-dinitrobenzol
2,3-DNCB
1-Chlor-2,4-dinitrobenzol
2,4-DNCB
1-Chlor-2,5-dinitrobenzol
2,5-DNCB
1-Chlor-2,6-dinitrobenzol
2,6-DNCB
1-Chlor-3,4-dinitrobenzol
3,4-DNCB
1-Chlor-3,5-dinitrobenzol
3,5-DNCB
Strukturformel 2,3-Dinitrochlorobenzene.svg 2,4-Dinitrochlorobenzene.svg 2,5-Dinitrochlorobenzene.svg 2,6-Dinitrochlorobenzene.svg 3,4-Dinitrochlorobenzene.svg 3,5-Dinitrochlorobenzene.svg
CAS-Nummer 25567-67-3
602-02-8 97-00-7 619-16-9 606-21-3 610-40-2 618-86-0
PubChem 33096 6 98620 11814 33097 33098
Summenformel C6H3ClN2O4
Molare Masse 202,55 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung gelb bräunliche, brennbare, wenig flüchtige, kristalline Feststoffe mit bittermandelartigem Geruch[1]
Schmelzpunkt 78 °C[2] 53 °C[3] 88 °C[4] 36–41 °C[5] 43 °C[6]
Siedepunkt 315 °C[3] 315 °C[4] 160 °C (5 mbar)[5]
Dichte 1,50 g/cm3[3] 1,69 g/cm3[4] 1,68 g/cm3[5]
Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser[1]
GHS-
Kennzeichnung
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich
Gefahr[1]
H- und P-Sätze 331-311-301-373-410
keine EUH-Sätze
unbekannt 280-​273-​304+340
302+352-​309+310
unbekannt 260-​301+310
320-​361-​405-​501
260-​301+310
320-​361-​405-​501
unbekannt
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R-Sätze 23/24/25-33-50/53
S-Sätze (1/2)-28-36/37-45-60-61

Verwendung

Alle Dinitrochlorbenzole werden als Reagenz für Alkylierungs-, Arylierungs- und Substitutionsreaktionen sowie als Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen, Photochemikalien, Explosivstoffen, Fungiziden und Kautschukchemikalien verwendet.[1]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Eintrag zu CAS-Nr. 25567-67-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Mai 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu CAS-Nr. 602-02-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Mai 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 3,2 Eintrag zu CAS-Nr. 554-00-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Mai 2008 (JavaScript erforderlich).
  4. 4,0 4,1 4,2 Eintrag zu CAS-Nr. 606-21-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Mai 2008 (JavaScript erforderlich).
  5. 5,0 5,1 5,2 Eintrag zu CAS-Nr. 610-40-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Mai 2008 (JavaScript erforderlich).
  6. Eintrag zu CAS-Nr. 618-86-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Mai 2008 (JavaScript erforderlich).