Dimethylpropylenharnstoff

Strukturformel

Allgemeines

Name

Andere Namen

DMPU
N,N-Dimethyl-N,N-trimethylenharnstoff
1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinon

C₆H₁₂N₂O

7226-23-5

Kurzbeschreibung

hygroskopische farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch^[1]

Eigenschaften

128,17 g·mol⁻¹

flüssig

1,06 g·cm⁻³^[2]

-24 °C^[1]

247 °C^[1]

< 1 mbar (50 °C)^[1]

löslich in Wasser^[1]

Brechungsindex

1,489 bei 20 °C^[2]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) ^[3]

Gefahr

H- und P-Sätze

H: 361f-302-318

P: 280-281-305+351+338-310-405-501 ^[1]

EU-Gefahrstoffkennzeichnung ^[4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) ^[3]

Gesundheits-
schädlich

(Xn)

R- und S-Sätze

R: 22-41-62

S: 26-36/37/39

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dimethylpropylenharnstoff (oder auch DMPU) ist ein cyclischer Harnstoff.

Eigenschaften

Dimethylpropylenharnstoff ist eine hygroskopische farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, welche löslich in Wasser ist. Ihre wässrige Lösung reagiert alkalisch.^[1]

Verwendung

Dimethylpropylenharnstoff findet in der organischen Synthese Verwendung als polares aprotisches Lösungsmittel oder Cosolvent. In erster Linie wird das carcinogene HMPT (Hexamethylphosphorsäuretriamid) durch das toxikologisch weniger bedenkliche DMPU ersetzt.^[5] DMPU ist wie HMPT in der Lage in der Carbanionen-Chemie die Lithium-Cluster aufzubrechen und die Lithium-Kationen zu solvatisieren. Dadurch wird die Reaktivität der Carbanionen wesentlich erhöht.^[6] Daneben findet DMPU als Lösungsmittel in der Elektronik-Industrie eine Anwendung.^[7]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 7226-23-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. April 2011 (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 Datenblatt 1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.
↑ ^3,0 ^3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 7226-23-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ Triptikumar Mukhopadhyay, Dieter Seebach: Substitution of HMPT by the cyclic urea DMPU as a cosolvent for highly reactive nucleophiles and bases, in: Helvetica Chimica Acta, 1982, 65, S. 385–391; doi:10.1002/hlca.19820650141.
↑ C. Elschenbroich, A. Salzer: Organometallics - A Concise Introduction. 2nd Ed., Wiley-VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28164-9.
↑ DMPU auf der Homepage der BASF AG

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 7226-23-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. April 2011 (JavaScript erforderlich).

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 Datenblatt 1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.

[CLP_494819-3] 3,0 ^3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 7226-23-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[4] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[5] Triptikumar Mukhopadhyay, Dieter Seebach: Substitution of HMPT by the cyclic urea DMPU as a cosolvent for highly reactive nucleophiles and bases, in: Helvetica Chimica Acta, 1982, 65, S. 385–391; doi:10.1002/hlca.19820650141.

[6] C. Elschenbroich, A. Salzer: Organometallics - A Concise Introduction. 2nd Ed., Wiley-VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28164-9.

[7] DMPU auf der Homepage der BASF AG

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