Dimethyldicarbonat


Dimethyldicarbonat

Strukturformel
Strukturformel von Dimethyldicarbonat
Allgemeines
Name Dimethyldicarbonat
Andere Namen
  • Dimethylpyrocarbonat
  • Pyrokohlensäuredimethylester
  • E 242
Summenformel C4H6O5
CAS-Nummer 4525-33-1
Kurzbeschreibung

farblose, klare Flüssigkeit von fruchtig-esterartigem Geruch [1]

Eigenschaften
Molare Masse 134,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,25 g·cm−3 [2]

Schmelzpunkt

17 °C [2]

Siedepunkt

172 °C (Zersetzung) [2]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (~35 g·l−1 bei 20 °C) unter Zersetzung[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302-314-330
P: 280-​301+330+331-​304+340-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 22-23-34
S: 18-26-28-36/37/39-38-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Dimethyldicarbonat (DMDC), auch Dimethylpyrocarbonat (DMPC), ist ein Ester der Pyrokohlensäure.

Verwendung

Dimethyldicarbonat ist als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 242 als deklarationsfreies 'Kaltentkeimungsmittel' laut § 5 der Zusatzstoff-Zulassungsverordnung für nichtalkoholische, aromatisierte Getränke, Wein [4], alkoholfreien Wein und Flüssigteekonzentrat zugelassen. Es dürfen nicht mehr als 250 mg je Liter zugesetzt werden, und im fertigen Produkt darf kein Dimethyldicarbonat mehr nachweisbar sein. Laut EG-Verordnung VO (EG) 606/2009 (EU-ÖnologiekodexVO) Anhang IA Nr. 34 ist Dimethyldicarbonat bei zum unmittelbaren menschlichen Verbrauch bestimmten Traubenmost, bei Tafelwein, Schaumwein, Perlwein, Likörwein und Qualitätswein zugelassen. Zugesetzt werden dürfen maximal 200 mg/l. Ein bisher vorgeschriebener Restzuckergehalt des Weines von > 5 g/l ist nach der neuesten Verordnung (EG) Nr. 315/2012 nicht mehr nötig. Dimethyldicarbonat kann daher auch für trockene Weine eingesetzt werden. Die Zugabe muss mit einem Dosiergerät erfolgen. Ein einfaches Einrühren bringt ein Absinken im Behälter und daher keine Wirkung. Es tötet typische Getränkeschädlinge wie Gärhefen ab. Nach Zugabe zum Getränk zerfällt es rasch (in ca. 4 Stunden - temperaturabhängig) und vollständig in geringste Mengen Methanol und Kohlendioxid, natürliche Bestandteile in vielen Getränken wie Obst- und Gemüsesäfte. Es wird unter dem Handelsnamen Velcorin® von der Lanxess AG vertrieben.

Verträglichkeit

Es zersetzt sich in den Getränken sehr schnell und ist beim Kauf schon nicht mehr vorhanden. Was jedoch in Abhängigkeit von den Inhaltsstoffen enthalten sein kann, sind geringste Mengen O-Methyl-Carbamat. Diese Verbindung ist toxikologisch gut untersucht und es hat sich gezeigt, dass sie in Ratten Krebs auslöst und auf der Liste der krebsauslösenden Stoffe des Staates Californien zu finden ist.[5]

Dieser Stoff wurde in Weinen, die mit Dimethyldicarbonat (DMDC) desinfiziert wurden nachgewiesen.[6]

Sie wird aber fälschlicherweise manchmal mit Carbamaten aus dem Pflanzenschutz in Verbindung gebracht. Carbamate aus dem Pflanzenschutz werden als Insektizide, Fungizide und Herbizide eingesetzt und sind chemisch wesentlich komplexer aufgebaut.

Die größte Verwechslungsgefahr besteht dabei mit der Klasse der fungizid wirksamen N-Methyl-Carbamate, denn N und O werden oft weggelassen und dadurch eine Identität vorgetäuscht.

Asthmatiker sollten sich nicht in Räumen aufhalten, in denen mit Dimethyldicarbonat gearbeitet wird, da der Stoff Asthmaanfälle auslösen kann.

Zerfallszeit von Dimethyldicarbonat

  • bei 10 °C → ca. 5 Std.
  • bei 20 °C → ca. 2 Std.
  • bei 30 °C → ca. 1 Std.

der pH-Wert nimmt nur geringfügig Einfluss auf den Zerfall, ausschlaggebend ist die Temperatur.

Reaktionsprodukte von DMDC mit Getränkeinhaltsstoffen

  • Alkoholgehalt > 1 Vol%:

→ Methylethylcarbonat + Kohlendioxid + Methanol

  • Ammoniak, Amine, Aminosäuren, Phenole:

→ Methylcarbamat + Kohlendioxid + Methanol

Einzelnachweise

  1. Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 Datenblatt Dimethyldicarbonat bei Merck, abgerufen am 25. März 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. VERORDNUNG (EG) Nr. 2165/2005 DES RATES vom 20. Dezember 2005 zur Änderung der Verordnung (EG) Nr. 1493/1999 über die gemeinsame Marktorganisation für Wein.
  5. Chemicals Known to the State to Cause Cancer or Reproductive Toxicity (pdf)
  6. http://ntp-server.niehs.nih.gov/?objectid=0707FF26-C083-64F1-919D187D79E25FD8