Diethyldicarbonat

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Strukturformel
Struktur von Diethylpyrocarbonat
Allgemeines
Name Diethyldicarbonat
Andere Namen
  • Diethylpyrocarbonat (DEPC)
  • Pyrokohlensäurediethylester
Summenformel C6H10O5
CAS-Nummer 1609-47-8
PubChem 3051
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit [1]

Eigenschaften
Molare Masse 162,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,12 g·cm−3 bei 25 °C [1]

Siedepunkt

93–94 °C bei 24 hPa [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-315-319-335
P: 261-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22-36/37/38
S: 26-36
LD50

100 mg·kg−1 (Katze, peroral) [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diethyldicarbonat, auch Diethylpyrocarbonat (DEPC), ist ein Ester der Pyrokohlensäure.

Verwendung

Diethyldicarbonat wird in der Molekularbiologie zur Inaktivierung von Ribonukleasen (RNasen) verwendet.[4]

Bis 1973 wurde Diethyldicarbonat in der Getränkeindustrie zur sog. Kaltpasteurisation von Fruchtsäften, Wein und Bier verwendet (Kaltentkeimung). Diethyldicarbonat kann in wässrig-saurer Lösung und in Anwesenheit von Ammoniumionen (NH4+) Ethylurethan (Ethylcarbamat) bilden. Aus diesem Grund wurde 1973 der Zusatz von Diethyldicarbonat in Getränken verboten. Als Folgewirkstoff wird Dimethyldicarbonat eingesetzt.[5]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt Diethyl pyrocarbonate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Diethyldicarbonat bei ChemIDplus.
  4. Summers, W.C. (1970): A simple method for extraction of RNA from E. coli utilizing diethyl pyrocarbonate. In: Anal. Biochem. 33(2):459-463. PMID 4910776.
  5. Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.

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