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Dicarbonsäuren sind Carbonsäuren, die über zwei Carboxy-Gruppen (–COOH) verfügen.[1] Carbonsäuren mit nur einer Carboxygruppe bezeichnet man als Monocarbonsäuren. Als Dicarbonsäuren bezeichnet man alle Verbindungen mit zwei Säuregruppen, ohne die Struktur des Molekülrestes näher zu definieren.
Die homologe Reihe der unverzweigten gesättigten Dicarbonsäuren, die nach IUPAC auch als Alkandisäuren bezeichnet werden, beginnt mit der Oxalsäure (HOOC–COOH), gefolgt von der Malonsäure mit drei Kohlenstoff-Atomen und der Bernsteinsäure mit vier C-Atomen in der Stammkette. Für die Synthese von Polyestern oder Polyamiden bedeutsame Carbonsäuren sind die Adipinsäure und die Sebacinsäure mit einer Kettenlänge von sechs bzw. zehn Kohlenstoff-Atomen. Die bekanntesten Alkendisäuren, die eine C=C-Doppelbindung enthalten, sind die Maleinsäure und die Fumarsäure. Aromatische Dicarbonsäuren, wie Terephthalsäure sind für die Synthese von Kunststoffen wie z. B. PET wichtig; die Ester der isomeren Phthalsäure sind bedeutende Weichmacher.[2]
Alkandicarbonsäuren
| gesättigte Dicarbonsäuren | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|
| Kettenlänge | Trivialname | Bruttoformel | Vorkommen | Schmelz- punkt [ °C][1] |
Chemische Bezeichnung | |
| 2 | Oxalsäure | HOOC–COOH | 189,5 | Ethandisäure | ||
| 3 | Malonsäure | HOOC–CH2–COOH | 135,6 | Propandisäure | ||
| 4 | Bernsteinsäure | HOOC–C2H4–COOH | 185−187 | Butandisäure | ||
| 5 | Glutarsäure | HOOC–C3H6–COOH | 97−98 | Pentandisäure | ||
| 6 | Adipinsäure | HOOC–C4H8–COOH | 153 | Hexandisäure | ||
| 7 | Pimelinsäure | HOOC–C5H10–COOH | 105 | Heptandisäure | ||
| 8 | Korksäure, Suberinsäure | HOOC–C6H12–COOH | 142 | Octandisäure | ||
| 9 | Azelainsäure | HOOC–C7H14–COOH | 106,5 | Nonandisäure | ||
| 10 | Sebacinsäure | HOOC–C8H16–COOH | 134,5 | Decandisäure | ||
| 11 | HOOC–C9H18–COOH | Undecandisäure | ||||
| 12 | HOOC–C10H20–COOH | 126,5−127 | Dodecandisäure | |||
| 13 | Brassylsäure | HOOC–C11H22–COOH | 112−113 | Tridecandisäure | ||
| 14 | HOOC–C12H24–COOH | 125,8 | Tetradecandisäure | |||
| 16 | Thapsiasäure | HOOC–C14H28–COOH | 124–124,2 | Hexadecandisäure | ||
Weitere wichtige Dicarbonsäuren
- Tartronsäure
- Weinsäure
- Äpfelsäure
- α-Ketoglutarsäure
- Oxalessigsäure
- Phthalsäure
- Isophthalsäure
- Terephthalsäure
- Glutaminsäure
- Asparaginsäure
- Maleinsäure
- Fumarsäure
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Brockhaus ABC Chemie. VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 297−298.
- ↑ Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie Lexikon. 8. Auflage. Franckh, Stuttgart 1983, ISBN 3-440-04513-7, S. 4604−4607.
