Cyclopeptide

Cyclopeptide sind ringförmige Peptide und zugleich Lactame. Zu dieser Verbindungsgruppe zählen Polypeptide, deren Aminosäuresequenz zu einem Ring (oder mehreren Ringen) geschlossen sind.[1] Man unterscheidet zwischen solchen Cyclopeptiden, die Peptidbindungen zwischen allen Aminosäuren haben ("homodet"), während heterodete Cyclopeptide auch andere Bindungen (Isopeptidbindung, Disulfidbrücken, Esterbindungen) aufweisen. Unter letztere fallen zwar auch kettenförmige Peptide (z. B. Keratin, Insulin, Oxytocin), bei denen zwei oder mehr Ketten über mehrere Disulfidbrücken miteinander verbunden sind – diese Peptide enthalten auch Ringe, zählen im engeren Sinne jedoch nicht zu den Cyclopeptiden.

Oft enthalten Cyclopeptide statt der üblichen L-Aminosäuren teilweise D-Aminosäuren oder α-Hydroxycarbonsäuren (Cyclodepsipeptide). Die Cyclodepsipeptide sind zugleich Lactame und Lactone. In der folgenden Abbildung ist links das Cyclodipeptid der Aminosäure Glycin abgebildet:


Cyclodipeptid und Cyclodepsipeptid

Die Abbildung rechts stellt ein Cyclodepsipeptid dar, aufgebaut aus Glycin und der Hydroxycarbonsäure L-Milchsäure.

Die einfachsten cyclischen Peptide sind Diketopiperazine (cyclische Dipeptide). Beispiele für größere homodete Cyclopeptide sind Caspofungin, Octreotid und Gramicidin S, die Cyclopeptide Oxytocin, Daptomycin und α-Amanitin sind hingegen heterodet.

Einzelnachweise

  1. Otto-Albrecht Neumüller: Römpps Chemie-Lexikon, 8. Auflage (1981), S. 847, ISBN 3-440-04512-9.

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