Cyclopentanol


Cyclopentanol

Strukturformel
Strukturformel von Cyclopentanol
Allgemeines
Name Cyclopentanol
Andere Namen

Cyclopentylalkohol

Summenformel C5H10O
CAS-Nummer 96-41-3
PubChem 7298
Kurzbeschreibung

entzündliche farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 86,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,95 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

-19 °C[1]

Siedepunkt

141 °C[1]

Dampfdruck

1,3 mbar (bei 20 °C)[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser[1] und Tetrachlormethan[2]
löslich in Ethanol, Diethylether und Aceton.[2]

Brechungsindex

1,4521 (bei 20 °C, 589 nm)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: 210-​262 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: 10
S: 23-24/25
LD50

> 2000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cyclopentanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole.

Vorkommen

Cyclopentanol kommt natürlich in Passionsfrüchten vor.[5]

Gewinnung und Darstellung

Cyclopentanol kann durch Reduktion von Cyclopentenon oder Cyclopentanon mit Natriumborhydrid gewonnen werden.[6][7]

$ \mathrm{NaBH_4 + 4 \ C_5H_8O + 2 \ H_2O \longrightarrow 4 \ C_5H_9OH + NaBO_2 } $

Eigenschaften

Cyclopentanol ist ein entzündliche farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Cyclopentanol wird zur Herstellung von Arzneimitteln, Kosmetika und Herbiziden verwendet.[1]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Cyclopentanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 51 °C, Zündtemperatur 375 °C) bilden.[1]

Siehe auch

  • Demjanow-Ringerweiterung

Einzelnachweise

  1. 1,00 1,01 1,02 1,03 1,04 1,05 1,06 1,07 1,08 1,09 1,10 Eintrag zu CAS-Nr. 96-41-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Januar 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1  David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. CRC Press, 2009, ISBN 978-1420090840.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Cyclopentanol bei Merck, abgerufen am 5. Januar 2012.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5.  P. Werkhoff, M. Güntert, G. Krammer, H. Sommer, J. Kaulen: Vacuum Headspace Method in Aroma Research:  Flavor Chemistry of Yellow Passion Fruits. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 46, Nr. 3, 1998, S. 1076–1093, doi:10.1021/jf970655s (PDF-Datei; 283 KB).
  6.  Günter Jeromin: Organische Chemie: Ein praxisbezogenes Lehrbuch. 2005, ISBN 978-3817117321 (Seite 405 in der Google Buchsuche).
  7. Versuchschemie: Cyclopentanol