Dieser Artikel behandelt ein Abbauprodukt des Nikotins, zum Flavonol-Farbstoff siehe Fisetin
Strukturformel
Strukturformel von Cotinine
Allgemeines
Name Cotinin
Andere Namen
  • (S)-1-Methyl-5-(3-pyridinyl)-2-pyrrolidinon
  • (S)-(−)-Cotinin
Summenformel C10H12N2O
CAS-Nummer 486-56-6
Eigenschaften
Molare Masse 176,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Schmelzpunkt

41 °C [1]

Siedepunkt

145–147 °C (4 hPa) [2]

Dampfdruck

11,4 mPa (bei 25 °C) [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-315-319-335
P: 261-​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22-36/37/38
S: 26-36/37
LD50
  • 930 mg·kg−1 (Maus, intraperitoneal) [5]
  • 1604 mg·kg−1 (Maus, oral) [5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Cotinin ist ein Abbauprodukt des Nikotins und findet sich auch beim Passivraucher in Blut und Urin als N-Glucuronid-Konjugat.[1] Es hat eine Halbwertszeit von 16 bis 22 Stunden. Das Wort Cotinin ist ein Anagramm von Nicotin.[6]

Cotinin als Stoffwechselprodukt des Nikotin eignet sich besonders als Maßeinheit für den Tabakkonsum und ermöglicht vor allem durch eine einfache Untersuchung des Urins (aber auch des Bluts) eine Aussage über das Rauchverhalten. Untersuchungen beweisen, dass sich durch die Höhe der Cotinin-Konzentration Probleme des Säuglings im ersten Jahr deutlich besser voraussagen ließen als durch Angaben der Eltern zum Rauchverhalten in der Schwangerschaft.[7][8]

Die Cotininkonzentration kann auch Aufschluss darüber geben, wie groß die Menge des inhalierten Rauchs durch Passivrauchen bei Nichtrauchern ist, die dem „Nebenstromrauch“ von Rauchern ausgesetzt werden.[9][10][11]

Sehr gut gelingt die Bestimmung von Cotinin neben Plasma, Urin oder Speichel auch in Haaren.[12] Private Kranken- und Lebensversicherer, die bei der Aufnahme eine ärztliche Untersuchung fordern, nutzen die Haaranalyse, da sich Cotinin so – im Gegensatz zum Nikotin selbst – auch nach drei bis fünf Tagen noch nachweisen lässt. [13]

Typische Cotinin-Werte (Plasma)

  • beim Raucher 1000–2500 ng·ml−1
  • beim Nichtraucher
    • keinem Passivrauch ausgesetzt: 1,7 ng·ml−1
    • Passivrauch ausgesetzt: 2,6 ng·ml−1
    • Restaurantpersonal: bis 5,6 ng·ml−1
    • Diskothekenpersonal: bis 24 ng·ml−1
    • Personal in Bars: bis 45 ng·ml−1

Quelle: [14]

Vorkommen von Cotinin im Tabak
Tabakerzeugnis Cotinin μg/g Tabak
Zigarettentabak 40–195
Kautabak 37–81
Schnupftabak 101–304

Quelle: [15]

Toxikologie

Im Tierexperiment mit Mäusen zeigte Cotinin bei peroraler und intraperitonealer Gabe Schläfrigkeit und gedämpftes Verhalten, bei höheren Dosen starke Aufgeregtheit, und Atemnot. Die ermittelte Toxizität bei Mäusen (LD50) lag zwischen 930 mg·kg−1 (intraperitoneal) und 1.604 mg·kg−1 (oral).[5]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Cotinin bei ChemIDplus.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Cotinin bei AlfaAesar, abgerufen am 17. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 Datenblatt (−)-Cotinine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. 5,0 5,1 5,2 Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Vol. 137, Pg. 313, 1962.
  6. Eur J Pediatr. 2006 Dec;165(12):891–6, Epub 28. Juli 2006.
  7. Wu FY, Chiu HT, Wu HD, Lin CJ, Lai JS, Kuo HW: Comparison of urinary and plasma cotinine levels during the three trimesters of pregnancy. Paediatr Perinat Epidemiol. 2008 May;22(3):296–301, PMID 18426525.
  8. Joseph DV, Jackson JA, Westaway J, Taub NA, Petersen SA, Wailoo MP: Effect of parental smoking on cotinine levels in newborns. Arch Dis Child Fetal Neonatal Ed. 2007 Nov;92(6):F484–8, PMID 17580319.
  9. Vardavas CI, Tzatzarakis MN, Tsatsakis AM, Athanasopoulos D, Balomenaki E, Linardakis MK, Kafatos AG: Biomarkers of passive smoking among Greek preschool children, PMID 16874499.
  10. Simoni M, Baldacci S, Puntoni R, Pistelli F, Farchi S, Lo Presti E, Pistelli R, Corbo G, Agabiti N, Basso S, Matteelli G, Di Pede F, Carrozzi L, Forastiere F, Viegi G.: Plasma, salivary and urinary cotinine in non-smoker Italian women exposed and unexposed to environmental tobacco smoking (SEASD study). Clin Chem Lab Med. 2006;44(5):632–8, PMID 16681437.
  11. Thaqi A, Franke K, Merkel G, Wichmann HE, Heinrich J.: Biomarkers of exposure to passive smoking of school children: frequency and determinants. Indoor Air. 2005 Oct;15(5):302–10, PMID 16108902.
  12. B. Madea: Haaranalytik: Technik und Interpretation in Medizin und Recht. Deutscher Ärzteverlag, 2003, ISBN 978-3-7691-0437-0.
  13. V. Kurzendörfer: Einführung in die Lebensversicherung. Verlag Versicherungswirtsch., 2000, ISBN 978-3-88487-859-0.
  14. Peter H Whincup et al. Passive smoking and risk of coronary heart disease and stroke: prospective study with cotinine measurement BMJ 2004;329(7459):200 (24 July) Volltext (PDF), doi:10.1136/bmj.38146.427188.55.
  15.  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online – Version 3.2. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.

Weblinks

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