Corilagin

Erweiterte Suche
Strukturformel
Struktur von Corilagin
Allgemeines
Name Corilagin
Andere Namen
  • Gallotannin
  • Tannin
  • Quebracho
  • Gerbsäure
  • Gallusgerbsäure
Summenformel C27H24O18
CAS-Nummer 1401-55-4
Kurzbeschreibung

gelb bis brauner, geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 636,47 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

210 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (250 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Corilagin ist ein Naturstoff und gehört zu den Tanninen, einer Gruppe von Gerbstoffen, deren bedeutendster Vertreter es ist.

Geschichte

Corilagin wurde erstmals 1951 aus Dividivi-Extrakten und aus Caesalpinia coriaria isoliert.[2][3] In der Traditionellen Chinesischen Medizin wurden Extrakte der Pflanze Phyllanthus urinaria, welche Corilagin enthalten, aufgrund ihrer antiviralen und antibakteriellen Wirkung als Heilmittel verabreicht.[4]

Gewinnung und Darstellung

Corilagin kann aus den Wurzeln von Euphorbia fisheriana[5], dem Granatapfel (Punica granatum)[6] oder getrockneten Früchten von Terminalia chebula (Chebulische Myrobalane) gewonnen werden.[7]

Dabei werden die gesammelten Pflanzenteile zunächst zerkleinert und in Wasser gelegt. Im Wasser lösen sich die hydrophilen Bestandteile. Danach wird die wässrige Lösung mit einem Gemisch aus Diethylether und Ethanol (im Verhältnis 4 zu 1) behandelt, um das Corilagin herauszulösen.

Eigenschaften

Physiologische Eigenschaften

  • schwacher, eigenartiger Geruch
  • bitterer Geschmack
  • bewirkt ein Zusammenziehen der Schleimhäute (adstringierende Wirkung)

Chemische Eigenschaften

  • Ähnlichkeit mit Pentadigalloylglucose
  • gehört zur Gruppe der Polyphenole
  • Nachweis durch Eisenchloridlösung → blauschwarzer, tintenartiger Niederschlag
  • kann durch verdünnte Schwefelsäure und mehrtägiges Erhitzen (100 °C) hydrolysiert werden; es bilden sich Traubenzucker und Gallussäure

Verwendung

  • als Beizstoff beim Färben (vor allem für Teerfarbstoffe)
  • in der Papier- und Tintenherstellung (Eisengallustinte)
  • in der Textilindustrie
  • zum Gerben von Häuten
  • als Rostschutzmittel bzw. Rostumwandler
  • im Tee (bindet das im Tee enthaltene Koffein, Abschwächung der Koffeinwirkung durch verlangsamte Resorption)
  • bei der Weinherstellung/Weinausbau, besonders bei Rotweinen (bewirkt besseren Geschmack, Farbstoffstabilisierung und Haltbarkeit)
  • zum Tonen von Cyanotypien

Biologische Bedeutung

Corilagin inhibiert die Adrenalin-induzierte Lipolyse in aus Ratten isolierten Fettzellen.[8]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu CAS-Nr. 1401-55-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 05.01.2008 (JavaScript erforderlich).
  2. O. Th. Schmidt, R. Lademann (1951): Liebigs Ann. Chem., 571, S. 232–237.
  3. O. Th. Schmidt, D. M. Schmidt (1952): Liebigs Ann. Chem., 578, 25–30.
  4. P. Grunwald (1998): Nachr. Chem. Tech. Lab., 46, S. 853–857.
  5. S.-H. Lee, T. Tanaka, G.-I. Nonaka, I. Nishioka, B. Zhang (1991): Phytochemistry, 30, S. 1251–1253.
  6. M. A. Nawwar, S. A. M. Hussein, I. Merfort: (1994): Phytochemistry, 36, S. 793–798.
  7. O. Th Schmidt, J. Schulz, H. Fiesser (1967): Liebigs Ann. Chem., 706, S. 187–197.
  8. Y. Kimura, H. Okuda, T. Okuda, T. Yoshida, T. Hatano, S. Arichi (1983): Chem. Pharm. Bull., 31, S. 2497–2500.

Die cosmos-indirekt.de:News der letzten Tage

22.06.2022
Teilchenphysik
Lange gesuchtes Teilchen aus vier Neutronen entdeckt
Ein internationales Forschungsteam hat nach 60 Jahren vergeblicher Suche erstmals einen neutralen Kern entdeckt – das Tetra-Neutron.
22.06.2022
Festkörperphysik
Dunklen Halbleiter zum Leuchten gebracht
Ob Festkörper etwa als Leuchtdioden Licht aussenden können oder nicht, hängt von den Energieniveaus der Elektronen im Kristallgitter ab.
15.06.2022
Exoplaneten
Zwei neue Super-Erden in der Nachbarschaft
Unsere Sonne zählt im Umkreis von zehn Parsec (33 Lichtjahre) über 400 Sterne und eine stetig wachsende Zahl an Exoplaneten zu ihren direkten Nachbarn.
15.06.2022
Quantenphysik
Quantenelektrodynamik 100-fach genauerer getestet
Mit einer neu entwickelten Technik haben Wissenschaftler den sehr geringen Unterschied der magnetischen Eigenschaften zweier Isotope von hochgeladenem Neon in einer Ionenfalle mit bisher unzugänglicher Genauigkeit gemessen.
13.06.2022
Quantenphysik
Photonenzwillinge ungleicher Herkunft
Identische Lichtteilchen (Photonen) sind wichtig für viele Technologien, die auf der Quantenphysik beruhen.
10.06.2022
Kometen und Asteroiden | Sonnensysteme
Blick in die Kinderstube unseres Sonnensystems
Asteroiden sind Überbleibsel aus der Kinderstube unseres Sonnensystems und mit rund 4,6 Milliarden Jahren ungefähr so alt wie das Sonnensystem selbst.
07.06.2022
Galaxien | Sterne
Das Ende der kosmischen Dämmerung
Eine Gruppe von Astronomen hat das Ende der Epoche der Reionisation auf etwa 1,1 Milliarden Jahre nach dem Urknall genau bestimmt.