Corey-Seebach-Reaktion

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Die Corey-Seebach-Reaktion - benannt nach Elias James Corey Jr. und Dieter Seebach - ist eine Reaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie. Dabei werden Aldehyde oder Ketone aus Formaldehyd oder anderen Aldehyden synthetisiert. Als Besonderheit findet dabei eine Umpolung einer Carbonylgruppe statt.

Mechanismus

Mechanismus der Corey-Seebach-Reaktion

Bei der Reaktion handelt es sich um eine Umpolung, ein vorher elektrophiles Kohlenstoffatom einer Carbonylgruppe wird zu einem Nucleophil. Dazu wird Formaldehyd oder ein beliebiger anderer Aldehyd mit Propan-1,3-dithiol und Lewis-Säuren zu einem cyclischen Thioacetal umgesetzt. Dabei ändert sich die Acidität des am Kohlenstoff gebundenen Wasserstoffatoms, dieses lässt sich nun mit der starken Base n-Butyllithium abspalten. Das so entstandene Carbanion ist ein starkes Nucleophil und reagiert mit Elektrophilen wie Halogenalkanen, Alkylsulfonaten und -sulfaten (siehe Mechanismus oben), aber auch mit Carbonylverbindungen oder Ethylenoxidderivaten.

Um die Carbonylgruppe wiederzugewinnen, wird die Verbindung mit Quecksilber(II)-chlorid, Calciumcarbonat und wässrigem Aceton umgesetzt.

Praktische Bedeutung

Die Corey-Seebach-Reaktion ist ein reines Laborverfahren und hat keine industrielle Bedeutung. Wegen der Bildung stöchiometrischer Mengen mehrerer Abfallstoffe ist die Atomökonomie dieser Reaktion so schlecht, dass eine technische Synthese basierend auf dieser Reaktion nicht wirtschaftlich ist. Hinzu kommt die stöchiometrische Verwendung von giftigem Quecksilber(II)-chlorid im dritten Reaktionsschritt (Spaltung des Dithioacetals).

Literatur

Reinhard Brückner: Reaktionsmechanismen. 3. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, München 2004, S. 384-385, ISBN 3-8274-1579-9.

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