Coprin


Coprin

Strukturformel
Strukturformel von (S)-Coprin
Allgemeines
Name Coprin
Andere Namen
  • N5-(1-Hydroxycyclopropyl)-L-glutamin
  • (S)-2-Amino-5-[(1-hydroxycyclopropyl)amino]- 5-oxopentanoat
Summenformel C8H14N2O4
CAS-Nummer 58919-61-2
PubChem 108079
Kurzbeschreibung

farblose, kristalline Substanz [1]

Eigenschaften
Molare Masse 202,21 g·mol−1
Schmelzpunkt

197–199 °C [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Coprin ist ein Pilzgift. Es wurde zuerst im Faltentintling Coprinus atramentarius gefunden, außerdem kommt es im Netzstieligen Hexenröhrling und im Glimmertintling vor.[3] Es verursacht im Zusammenhang mit Alkoholgenuss das Coprinus-Syndrom: Schweißausbrüche, die Körperhaut verfärbt sich lila, das Gesicht rot, Ohrläppchen und Nasenspitze bleiben dabei weiß. Das Gift verbleibt bis zu vier Tage im Körper, nach erneuter Alkoholeinnahme zeigen sich erneut die Symptome. Ohne Alkohol ist es unschädlich.

Coprin zerfällt beim Erhitzen oder durch Säure in Glutaminsäure und 1-Aminocyclopropanol, die biologisch wirksame Substanz. Es inhibiert (hemmt) das Enzym Acetaldehyddehydrogenase. Dieses Enzym wirkt bei der Verstoffwechslung von Ethanol (Trinkalkohol), ist es blockiert, reichert sich Acetaldehyd an und verursacht das Coprinus-Syndrom. Die Symptome entsprechen den durch Disulfiram bei anschließendem Alkoholgenuss hervorgerufenen.[4]

Schema zum Metabolismus des Coprins und des Coprinus-Syndroms


Literatur

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Franz-Xaver Reichl: Taschenatlas der Toxikologie, Nikol Verlag; 2., aktualisierte Auflage. ISBN 978-3-86820-005-8.
  4. W. Forth, D. Henschler, W. Rummel, Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, B.I. Wissenschaftsverlag, 3. Auflage 1980 ISBN 3-411-01588-8.