Coniferin


Coniferin

Strukturformel
Strukturformel von Coniferin
Allgemeines
Name Coniferin
Andere Namen
  • Koniferin
  • Abietin
  • (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(Hydroxymethyl)- 6-[4-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]- 2-methoxyphenoxy]oxan-3,4,5-triol
  • (2-Methoxy-4-(3-hydroxy-1-propenyl) phenyl)-β-D-glucopyranosid
  • Coniferylalkohol-β-D-glucosid
  • Coniferosid
Summenformel C16H22O8
CAS-Nummer 531-29-3
PubChem 5280372
Kurzbeschreibung

farblose, schwach bitter schmeckende Nadeln[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 342,35 g·mol−1
Schmelzpunkt

186 °C (als Dihydrat)[2]

Löslichkeit

wenig löslich im kalten Wasser (5 g·l−1), gut im kochenden Wasser, unlöslich in Ether[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Coniferin ist ein Glucosid des Coniferylalkohols, das im Saft des in Bildung begriffenen jungen Holzes der Nadelhölzer (Koniferen) vorkommt.

Vorkommen

Coniferin ist das Hauptglycosid der Koniferen und wurde z.B. aus der Lärche Larix decidua, der Fichte Picea abies, den Kiefern Pinus cembra und Pinus strobus sowie aus der Esche Fraxinus quadrangulata isoliert. Es kommt aber auch in Spargel, Schwarzwurzeln, Zuckerrüben und anderen Pflanzen vor.[1][2]

Gewinnung

Coniferin wird erhalten, wenn man zur Zeit der Holzbildung (im Frühjahr und am Anfang des Sommers) frisch gefällte Stämme von Nadelhölzern entrindet, den Kambialsaft durch Abschaben des in der Bildung begriffenen Holzes sammelt, aufkocht, filtriert, verdampft und die ausgeschiedenen Kristalle durch Umkristallisation reinigt.[1]

Eigenschaften

Bei Coniferin ist D-Glucose β1-glycosidisch mit Coniferylalkohol verknüpft. Es bildet als Dihydrat farblose Nadeln, ist löslich in Wasser und Alkohol, jedoch nicht in Ether. Coniferin schmeckt schwach bitter, ist geruchlos und verwittert an der Luft.[1]

Coniferin wird nach Erhitzen mit verdünnten Säuren oder durch das Enzym Emulsin (eine β-Glucosidase) in D-Glucose und Coniferylalkohol gespalten.[1][5] Coniferin färbt sich, mit Phenol und konzentrierter Salzsäure befeuchtet, intensiv blau. Diese Nachweisreaktion kann auch zum Auffindung von Coniferin in den verschiedenen Nadelhölzern benutzt werden.[1] Coniferin lässt sich mit Kaliumdichromat und Schwefelsäure zu Vanillin oxidieren.[1] Man benutzte daher Coniferin anfangs zur Herstellung von Vanillin, welches aber bald effizienter aus Eugenol gewonnen werden konnte.

Biochemie

Coniferin ist die Speicher- und Transportform des Coniferylalkohols, der zur Biosynthese von Lignin und von zahlreichen Phytoalexinen dient.[2]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Tiemann, F. & Haarmann, W. (1874): Ueber das Coniferin und seine Umwandlung in das aromatische Princip der Vanille. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Bd. 7, S. 608-623. doi:10.1002/cber.187400701193.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2008.
  3. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 420, ISBN 978-0-911910-00-1.
  4. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. Hermann Ammon (Hrsg.): Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. 8. Auflage. de Gruyter, Berlin 2004, ISBN 3-11-015792-6.

Weblinks

  • Coniferin. In: Meyers Konversations-Lexikon. 4. Auflage. Band 4, Bibliographisches Institut, Leipzig 1885–1892, S. 247. – Grundlage für diesen Artikel