Chlorthalonil

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Strukturformel
Struktur von Chlorthalonil
Allgemeines
Name Chlorthalonil
Andere Namen
  • 2,4,5,6-Tetrachlorbenzol- 1,3-dicarbonitril
  • Chlorthalonil
  • Tetrachlorisophthalonitril
Summenformel C8Cl4N2
CAS-Nummer 1897-45-6
Kurzbeschreibung

farbloser kristalliner Feststoff [1]

Eigenschaften
Molare Masse 265,91 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

250–251 °C[2]

Siedepunkt

350 °C [2]

Dampfdruck

1,2 Pa (40 °C) [2]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (0,6 mg·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 351-330-335-318-317-410
P: 261-​273-​280-​305+351+338-​501 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 26-37-40-41-43-50/53
S: (1/2)-28-36/37/39-45-60-61
MAK

aufgehoben, da cancerogen[2]

LD50

3700 mg·kg−1 (Maus, peroral) [6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chlorthalonil ist ein Fungizid, das 1966 von Diamond Alkali Co. eingeführt wurde. Als Mittel gegen Pilzbefall ist das ursprüngliche Einsatzgebiet der Pflanzenschutz, es ist aber auch in mit Holzschutzmittel-belasteten Materialien nachweisbar und somit auch in Innenräumen zu finden.

Wirkung

Chlorthalonil ist ein nicht-systemisches Blattfungizid mit protektiver Wirkung. Es reagiert mit Thiolverbindungen, besonders mit Glutathion, der keimenden Pilzzellen. Das führt zur Unterbrechung der Glycolyse und somit zum Absterben der Pilzzellen.[1]

Verwendung

Chlorthalonil wird zur Bekämpfung verschiedenster Pilzerkrankungen in einer Vielzahl von Kulturen eingesetzt. Aufgrund seiner geringen Wasserlöslichkeit und seiner UV-Stabilität eignet es sich auch als Anstrichfungizid. Das Wirkungsspektrum von Chlorthalonil erfasst Pilze, Hefen und Algen, weist jedoch, soweit es die Pilze betrifft, einige Lücken auf (z. B. für Trichoderma viride und Rhizopus stolonifer).[1]

Toxizität

Chlorothalonil ist in der MAK-Liste III B (Stoffe mit begründetem Verdacht auf krebserzeugendes Potential) sowie als allergisierender Stoff (Sensibilisierung der Haut) aufgeführt.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2008.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Eintrag zu Chlorthalonil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Oktober 2007 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 1897-45-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt Chlorothalonil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. März 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Chlorthalonil bei ChemIDplus.

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