Chlorbenzotrifluoride

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Chlorbenzotrifluoride
Name 2-Chlorbenzotrifluorid 3-Chlorbenzotrifluorid 4-Chlorbenzotrifluorid
Andere Namen o-Chlorbenzotrifluorid
2-Chlor-α,α,α-trifluortoluol
o-Chlor-α,α,α-trifluortoluol
1-Chlor-2-(trifluormethyl)benzol
m-Chlorbenzotrifluorid
3-Chlor-α,α,α-trifluortoluol
m-Chlor-α,α,α-trifluortoluol
1-Chlor-3-(trifluormethyl)benzol
p-Chlorbenzotrifluorid
4-Chlor-α,α,α-trifluortoluol
p-Chlor-α,α,α-trifluortoluol
1-Chlor-4-(trifluormethyl)benzol
Strukturformel O-Chlorbenzotrifluorid.svg M-Chlorbenzotrifluorid.svg Parachlorobenzotrifluoride.svg
CAS-Nummer 88-16-4 98-15-7 98-56-6
PubChem 6921 7374 7394
Summenformel C7H4ClF3
Molare Masse 180,56 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung farblose,
schwer entzündliche Flüssigkeit
mit stechendem Geruch
farblose, entzündliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch
Schmelzpunkt −5 °C[1] −55,4 °C[2] −36 °C[3]
Siedepunkt 152 °C[1] 139 °C[2] 139 °C[3]
Dichte 1,37 g·cm−3[1] 1,336 g·cm−3[2] 1,35 g·cm−3[3]
Dampfdruck 5 mbar (20 °C)[1] 6 mbar (20 °C)[2] 10,2 mbar (20 °C)[3]
Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser
gut löslich in Polyethylenglycol, DMSO, Acteon und Ethanol, löslich in Sesamöl
GHS-
Kennzeichnung

[4] [5] [6]

02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung
Achtung
H- und P-Sätze 226-315-319-335
keine EUH-Sätze
261-​305+351+338
Gefahrstoff-
kennzeichnung
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
keine Gefahrensymbole
Reizend
Reizend
(Xi)
R-Sätze 22-36/37/38 10 10-36/37/38
S-Sätze 26-36/37-60 24/25 26-36
LD50 oral Ratte > 5.000 mg·kg−1[7] > 5.000–13.000 mg·kg−1[8]

Chlorbenzotrifluoride sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der halogenierten Benzolderivate.

Gewinnung und Darstellung

Chlorbenzotrifluoride können durch Chlorierung von Benzotrifluorid und anschließende Destillation des Isomerengemisches gewonnen werden. 4-Chlorbenzotrifluorid wird auch durch Reaktion von 4-Chlorbenzotrichlorid und Fluorwasserstoff gewonnen.

Verwendung

Chlorbenzotrifluoride werden als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, Farb- und Arzneistoffen (z. B. Tetrachlorbenzotrifluorid) verwendet. So wird z. B. 4-Chlorbenzotrifluorid zur Herstellung von Dinitroanilin-Herbiziden wie Trifluralin. 4-Chlorbenzotrifluorid wird auch als dielektrische Flüssigkeit und als Lösungsmittel eingesetzt.[8]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Chlorbenzotrifluoriden können mit Luft beim Erhitzen über ihren Flammpunkt (40–60 °C) hinaus ein explosionsfähiges Gemisch bilden.[1][2][3]

Derivate

  • 3-Nitro-4-chlorbenzotrifluorid
  • 3-Amino-6-chlorbenzotrifluorid

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Eintrag zu CAS-Nr. 88-16-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Eintrag zu CAS-Nr. 98-15-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 Eintrag zu CAS-Nr. 98-56-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt 2-Chlorobenzotrifluoride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011.
  5. Datenblatt 3-Chlorobenzotrifluoride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011.
  6. Datenblatt 4-Chlorobenzotrifluoride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. April 2011.
  7. Toxikologische Bewertung von m-Chlorbenzotrifluorid bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.
  8. 8,0 8,1 Toxikologische Bewertung von p-Chlorbenzotrifluorid bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.

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