Chinolin-6-sulfonsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Chinolin-6-sulfonsäure
Allgemeines
Name Chinolin-6-sulfonsäure
Andere Namen

6-Chinolinsulfonsäure

Summenformel C9H7NO3S
CAS-Nummer 65433-95-6
Eigenschaften
Molare Masse 209,23 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chinolin-6-sulfonsäure ist eine heterocyclische chemische Verbindung, welche aus einem Chinolingerüst besteht, das in 6-Position eine Sulfonsäuregruppe trägt.

Darstellung

Chinolin-6-sulfonsäure kann nicht direkt durch Sulfonierung von Chinolin mit Oleum bei moderater Temperatur hergestellt werden. Hierbei entsteht ein Gemisch aus den in 5- und 8-Position substituierten Derivaten, da die elektrophile aromatische Substitution an diesen Positionen am schnellsten abläuft. Deshalb handelt es sich dabei um die kinetischen Reaktionsprodukte.[2] Bei Erhitzung des Produktgemischs auf über 250 °C findet jedoch eine Isomerisierung zur thermodynamisch günstigeren Chinolin-6-sulfonsäure statt.[3]

Sulfonierung von Chinolin

Einzelnachweise

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 5. Auflage, S. 177–199, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8.
  3. G. E. McCasland: The Preparation of 8-Qinolinesulfonic acid, in: J. Org. Chem. 1946, 11, 277–280; doi:10.1021/jo01173a010.

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