Chinizarin


Chinizarin

Strukturformel
Strukturformel von Chinizarin
Allgemeines
Name Chinizarin
Andere Namen
  • 1,4-Dihydroxy-9,10-anthrachinon
  • 1,4-Dihydroxyanthracen-9,10-dion
  • C.I. 58050
  • Macrolex Orange GG
  • Smoke Orange R
  • Solvent Orange 86
Summenformel C14H8O4
CAS-Nummer 81-64-1
PubChem 6688
Kurzbeschreibung

gelbrote Blättchen oder tiefrote Nadeln[1]

Eigenschaften
Molare Masse 240,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

194–196 °C oder 200–202 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser, Ethanol, Diethylether und Benzol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 317-319
P: 280-​305+351+338 [2]
LD50

>5000 mg·kg−1 (Maus, peroral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Chinizarin ist eine organisch-chemische aromatische Verbindung. Es handelt sich um einen mit Alizarin verwandten Anthrachinonfarbstoff.

Darstellung

Chinizarin (Historische Farbstoffsammlung der TU Dresden)

In der Literatur sind eine ganze Reihe an Synthesemöglichkeiten beschrieben. Chinizarin kann aus der Reaktion zwischen Phthalsäureanhydrid und Hydrochinon gewonnen werden. Als Lewis-Säure kann hierzu Aluminiumchlorid verwendet werden.[4] Ein weiterer Syntheseweg ist durch die Reaktion von 1,4-Dihydroxynaphthalin mit Maleinsäureanhydrid und Aluminiumchlorid gegeben.[5]

Verwendung

Der Farbstoff ist in seiner protonierten Form orange. Bei Zugabe von Hydroxidionen färbt sich der Farbstoff violett. Somit kann er als pH-Indikator verwendet werden.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 H. Römpp et al. (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie, 9. Auflage, Thieme, Stuttgart 1992.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Quinizarin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2011.
  3. Chinizarin bei ChemIDplus.
  4. H. Raudnitz: Über 5.8-Dioxy-alpha-anthrapyridinchinone, in: Chem. Ber., 1929, 62, S. 509–513; doi:10.1002/cber.19290620310.
  5. K. Zahn, P. Ochwat: Zur Konstitution und Reaktionsweise mehrkerniger Polyoxy-chinone. Über Naphtazarin und Chinizarin, in: Liebigs Annalen, 1928, 462, S. 82–97; doi:10.1002/jlac.19284620105.

Weblinks

 Commons: Chinizarin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
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