Carbachol


Carbachol

Strukturformel
Cl-.svg Carbachol.svg
Allgemeines
Freiname Carbachol
Andere Namen

(2-Carbamoyloxyethyl)
trimethylammonium chlorid
Carbamoylcholin
Carbamylcholin
Cholincarbamat
Cholinurethan

Summenformel C6H15ClN2O2
CAS-Nummer 51-83-2
PubChem 2551
ATC-Code

S01EB02, N07AB01

DrugBank DB00411
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Parasympathomimetika

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 182,65 g·mol−1
Schmelzpunkt

200 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300
P: 264-​301+310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 25
S: 45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Carbachol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Parasympathomimetika und ein Strukturanalogon des Neurotransmitters Acetylcholin. Anstelle einer Acetylgruppe liegt eine Carbamoylgruppe (Carbam(o)ylcholin) vor, die dem Pharmakon eine erhöhte chemische Stabilität (d. h. Hydrolyseresistenz) verleiht. Somit wird es nur sehr schlecht von der Acetylcholinesterase gespalten und besitzt eine längere Halbwertszeit als das therapeutisch unbedeutende Acetylcholin.

Carbachol ahmt die Aktivität des Parasympathikus durch Bindung am Muskarinrezeptor nach (direkt wirksames Parasympathomimetikum) und wird beispielsweise in der Ophthalmologie (Augenheilkunde) als Antiglaukommittel verwendet. Dabei wird es lokal in Form von Augentropfen appliziert, um systemische Nebenwirkungen einzudämmen. Carbachol zeigt eine Präferenz für die therapeutisch bedeutsamen muskarinischen Acetylcholinrezeptoren, wobei der nicotinische Subtyp nur schlecht gebunden wird.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Carbachol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

Handelsnamen

Monopräparate

Isopto-Carbachol (D), Miostat (CH)

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