Capreomycin

Strukturformel
Struktur von Capreomycin

Capreomycin IB.svg

Allgemeines
Freiname Capreomycin
Summenformel C25H44N14O8
CAS-Nummer
  • 11003-38-6
  • 1405-37-4 (Sulfat)
PubChem 3032400
ATC-Code

J04AB30

DrugBank DB00314
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antibiotika

Wirkmechanismus

Hemmer der Proteinbiosynthese

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 668,71 g·mol−1
Löslichkeit

löslich in Wasser, unlöslich in organischen Lösungsmitteln[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302-312-332-360
P: 201-​280-​308+313 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 61-20/21/22
S: 53-22-36/37/39-45
LD50

250 mg·kg−1 (Maus i.v.)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Capreomycin (Handelsname Capastat® ; Ersthersteller Eli Lilly) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Polypeptid-Antibiotika, der als Mittel der zweiten Wahl in der Behandlung der multiresistenten Tuberkulose eingesetzt wird.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Capreomycin wird in Kombination mit anderen Antituberkulotika zur Behandlung der Lungentuberkulose eingesetzt, wenn eine primäre Behandlung mit Isoniazid, Rifampicin und Ethambutol nicht wirksam war und auch eine Kombinationstherapie mit Aminosalicylsäure und Streptomycin versagt. Die Empfindlichkeit des Krankheitserregers Mycobacterium tuberculosis gegenüber Capreomycin sollte bei jedem Patienten bestimmt werden.[5]


Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Sehr häufige Nebenwirkungen sind Schädigungen der Niere und des Innenohres (Ototoxizität). Dementsprechend sollte die Nierenfunktion und die Gehörfunktion vor und während der Behandlung überwacht werden. Auch Leberschädigungen und Veränderungen des Blutbildes kommen vor. Überempfindlichkeitsreaktionen sind selten.[5]

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Capreomycin wirkt über die Hemmung der Proteinbiosynthese in den Bakterienzellen, indem es sowohl an die 16S als auch an die 23S-rRNA bindet, ein ungewöhnlicher, beide Untereinheiten des Ribosoms betreffender Wirkmechanismus, der sonst nur noch beim strukturell verwandten Viomycin beschrieben wurde.[6] Mykobakterien, die gegen Capreomycin resistent sind, haben ein inaktives tlyA-Gen; dieses Gen kodiert für eine Methyltransferase, die sowohl die 16S als auch die 23S rRNA an der Bindungsstelle für Capreomycin modifiziert, wodurch die Ribosomen für die Hemmung durch das Antibiotikum empfindlich werden.[6] Da nur wenige Bakteriengattungen ein tlyA-Gen haben, ist die Wirkung von Capreomycin im Wesentlichen auf Mykobakterien beschränkt.

Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)

Die Resorption des Arzneistoffs nach peroraler Gabe ist sehr gering, deshalb erfolgt die Gabe immer intramuskulär oder intravenös. Bei normaler Nierenfunktion wird zirka 50 % des Arzneistoffs innerhalb von 12 Stunden unverändert mit dem Urin ausgeschieden.[5]

Sonstige Informationen

Chemische und pharmazeutische Informationen

Capreomycin ist ein zyklisches Peptid, das aus Streptomyceten, Bakterien der Art Streptomyces capreolus, gewonnen wird. Die in Arzneimitteln eingesetzte Substanz ist ein Komplex aus vier antimikrobiell aktiven Komponenten: Capreomycin IA, IB, IIA und IIB.[6]. Das Antibiotikum wird manchmal aufgrund der ähnlichen Wirkung auf die bakterielle Translation zu den Aminoglykosiden gezählt, obwohl keine strukturelle Verwandtschaft besteht.

Geschichtliches

Das Antibiotikum wurde in den 1960er Jahren bei Eli Lilly entwickelt; die Zulassung in den USA erfolgte am 2. Juni 1971. In Deutschland sind keine Arzneimittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.


Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Capreomycin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Capreomycin bei ChemIDplus
  5. 5,0 5,1 5,2 FDA-Label Capastat Sulfate (PDF, englisch).
  6. 6,0 6,1 6,2 Johansen SK, Maus CE, Plikaytis BB, Douthwaite S. Capreomycin binds across the ribosomal subunit interface using tlyA-encoded 2'-O-methylations in 16S and 23S rRNAs. In: Mol Cell. 2006 Jul 21;23(2):173-82. PMID 16857584
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