Bisphenol S

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bisphenol S
Andere Namen	Bis(4-hydroxyphenyl)sulfon 4,4′-Sulfonyldiphenol 4,4-Dihydroxydiphenylsulfon
Summenformel	C12H10O4S
CAS-Nummer	80-09-1
PubChem	6626
Kurzbeschreibung	weißer, geruchloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	250,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,5−0,6 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	245–250 °C[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,1 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36 S: 26-39
LD50	4556 mg·kg−1 (oral Ratte)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Bisphenol S (BPS) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Bisphenole, bei der die zentrale Methylengruppe durch eine Sulfonylgruppe ersetzt wird.

Darstellung

Bisphenol S wird aus zwei Äquivalenten Phenol und einem Äquivalent Schwefelsäure dargestellt.

$2({\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5\mathrm{OH})+2{\mathrm{H}}_2{\mathrm{SO}}_4⟶({\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_4\mathrm{OH}{)}_2{\mathrm{SO}}_2$

Es entsteht neben 4,4’-Sulfonyldiphenol auch das 4,2′-Sulfonyldiphenol als Nebenprodukt.

Es sind auch andere Sulfonierungsmittel wie Chlortoluole möglich.^[5]

Verwendung

Bisphenol S wird bei Polymerreaktionen (zum Beispiel bei der Herstellung von Polyphthalat-Carbonat) eingesetzt.^[6] Es wird auch als Bestandteil von Epoxidharzen und als Antikorrosionsmittel und galvanotechnischer Hilfsstoff sowie als Zwischenprodukt zur Herstellung von Flammschutzmitteln, Thermodruckpapier und weiterem verwendet.^[7]

Einzelnachweise