Bifonazol

Strukturformel
Strukturformel von Bifonazol
(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Bifonazol
Andere Namen
  • IUPAC: (RS)-1-(4-Phenylbenzhydryl) imidazol
  • Latein: Bifonazolum
Summenformel C22H18N2
CAS-Nummer 60628-96-8
PubChem 2378
ATC-Code

D01AC10

DrugBank DB04794
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antimykotikum

Wirkmechanismus

Hemmung der Biosynthese des Ergosterols der Pilze

Verschreibungspflichtig: Nein
Eigenschaften
Molare Masse 310,39 g·mol−1
Schmelzpunkt

142 °C [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][4]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22-62-63
S: 22-36/37
LD50

57 mg·kg−1 (Maus i.v.) [5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Bifonazol ist eine synthetische chemische Verbindung aus der Gruppe der Imidazole, die aufgrund ihrer antimykotischen Wirkung als Arzneistoff zur Behandlung von Pilzerkrankungen von Haut und Nägeln (Dermatophytosen) verwendet wird. Neben seinem breiten Wirkungsspektrum zeichnet sich Bifonazol durch eine lange Persistenz auf der Haut aus. Die Wirkungsweise des Bifonazol beruht auf der Hemmung des Enzyms Lanosteroldemethylase, das für die Synthese von Ergosterol, einem wichtigen Bestandteil der Zellmembranen der Pilze, eine wichtige Rolle spielt. Wegen der dadurch hervorgerufenen Hemmung der Vermehrung der Pilze bezeichnet man die Wirkung von Bifonazol auch als fungistatisch.

Stereoisomerie

Bifonazol ist chiral, es gibt zwei Enantiomere: (R)-1-(4-Phenylbenzhydryl)imidazol [= (R)-Form] und (S)-1-(4-Phenylbenzhydryl)imidazol [= (S)-Form]. Als Arzneistoff wird racemisches Bifonazol eingesetzt, also ein 1:1-Gemisch aus (R)-1-(4-Phenylbenzhydryl)imidazol und (S)-1-(4-Phenylbenzhydryl)imidazol.

Einzelnachweise

  1. The Merck_Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 199, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Bifonazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. März 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Datenblatt Bifonazole CRS beim EDQM, abgerufen am 9. Mai 2008.
  5. Bifonazol bei ChemIDplus.

Handelsnamen

Monopräparate

Antifungol (D), Bifomyk (D), Bifon (D), Canesten Bifonazol (A), Canesten Extra Bifonazol (D), Mycospor (D)

Kombinationspräparate

Canesten Bifonazol comp (A), Canesten Extra Nagelset (A)

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