Baeocystin


Baeocystin

Strukturformel
Strukturformel von Baeocystin
Allgemeines
Name Baeocystin
Andere Namen

N-Norpsilocybin

Summenformel C11H15N2O4P
CAS-Nummer 21420-58-6
PubChem 161359
Eigenschaften
Molare Masse 270,22 g·mol−1
Schmelzpunkt

245–258 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Baeocystin ist ein Indolalkaloid, das in bestimmten halluzinogenen Pilzen vorkommt, in der Regel als Nebenalkaloid von Psilocybin. Es gehört zur Gruppe der halluzinogen wirkenden Tryptamine und ist chemisch auch mit den in halluzinogenen Pilzen vorkommenden Wirkstoffen Psilocin und Norbaeocystin verwandt.

Allgemeines

Baeocystin gehört zur Gruppe der Tryptamine und stellt das N-Norpsilocybin (Nor = Desmethyl) dar, es ist also ein N-Monomethyltryptamin. Die Substanz gilt als wenig erforscht. Es kommt in Alkaloidgemischen vor (zum Beispiel mit Psilocybin).

Geschichte

Baeocystin wurde 1968 erstmals aus Psilocybe baeocystis isoliert.[3] In den Folgejahren konnte die Substanz aus den unten genannten Pilzen isoliert werden (siehe Vorkommen).

Vorkommen

Baeocystin kommt unter anderem in den Pilzarten der Kahlköpfe wie dem Blaufärbenden Kahlkopf und dem spitzkegeligen Kahlkopf vor. Ferner kommt es in den folgenden Arten vor:

  • Conocybe cyanopus
  • Conocybe smithii
  • Copelandia chlorocystis
  • Copelandia cyanescens
  • Gymnopilus purpuratus
  • Inocybe aeruginascens
  • Inocybe coelestium
  • Inocybe cordyalina
  • Inocybe cerinaceomorpha
  • Inocybe haemacta
  • Panaeolus antillarum
  • Panaeolus subbalteatus
  • Pluteus salicinus
  • Psathyrella candolleana
  • Psilocybe baeocystis
  • Psilocybe bohemica
  • Psilocybe cubensis (Kubanischer Träuschling)
  • Psilocybe cyanescens
  • Psilocybe liniformans
  • Psilocybe pelliculosa
  • Psilocybe samuiensis
  • Psilocybe semilanceata
  • Psilocybe silvatica
  • Psilocybe stuntzii
  • Psilocybe subcubensis

Wirkung und Pharmakodynamik

Baeocystin gilt als Vorläufersubstanz im Rahmen der Biosynthese von Psilocybin. Eine psychotrope Wirksamkeit von Baeocystin konnte bisher nicht nachgewiesen werden.[4][5]

Literatur

  • Jochen Gartz: Narrenschwämme. Psychoaktive Pilze rund um die Welt. (1999); Nachtschattenverlag Solothurn, ISBN 3-907080-54-8.
  • D. B. Repke, D. T. Leslie & G. Guzman (1977): Baeocystin in Psilocybe, Conocybe and Panaeolus. In: LLoydia. Band 40, Seiten 566–578, PMID 600026.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. Thieme Chemistry (Herausgeber): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Leung, A.Y. & Paul, A.G. (1968): Baeocystin and norbaeocystin: new analogs of psilocybin from Psilocybe baeocystis. In: J. Pharm. Sci. Band 57, Seiten 1667–1671. PMID 5684732
  4.  Thomas Geschwinde: Rauschdrogen: Marktformen Und Wirkungsweisen. Springer DE, 2007, ISBN 354072045-6, S. 170 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  5.  Rudolf Hänsel, Konstantin Keller, Horst Rimpler: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer DE, 1994, ISBN 354052639-0, S. 293 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).