Strukturformel
Strukturformel von Apiol
Allgemeines
Name Apiol
Andere Namen
  • 1-Allyl-2,5-dimethoxy- 3,4-(methylendioxy)-benzol
  • 5-Allyl-4,7-dimethoxa- 1,3-benzodioxol
  • 4,7-Dimethoxy-5-prop-2-enyl- 1,3-benzodioxol
  • Petersiliencampher
Summenformel C12H14O4
CAS-Nummer 523-80-8
PubChem 10659
Kurzbeschreibung

farblose, nadelförmige Kristalle, mit charakteristischem Geruch nach Petersilie[1]

Eigenschaften
Molare Masse 222,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,02 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

29,5 °C [3]

Siedepunkt

294 °C [3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
LD50

1000 mg·kg−1 (Maus, subcutan) [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Apiol ist ein Phenylpropanoid und ein wesentlicher Bestandteil der ätherischen Öle verschiedener Petersiliesorten. Apiol ist ein Isomer des Dillapiol.

Bereits im Mittelalter wurde apiolhaltige Zubereitungen von Frauen als Mittel zum Schwangerschaftsabbruch benutzt. 1715 entdeckte der Leipziger Apotheker Heinrich Christoph Link Apiol bei der Wasserdampfdestillation von Petersilienöl. 1855 stellten Joret und Homolle fest, dass eine Behandlung mit Apiol sehr gut bei Amenorrhoe (Menstruationsbeschwerden) hilft.

Apiol kann allergische Reaktionen hervorrufen, hohe Dosierungen führen zu Leber- und Nierenschäden.

Einzelnachweise

  1. Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
  2. 2,0 2,1 2,2  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  3. 3,0 3,1 3,2 Apiol bei ChemIDplus.
  4. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

Literatur

  • Shulgin, Alexander (1967): Psychotropic Phenylisopropylamines derived from Apiole and Dillapiole. In: Nature. Bd. 215, S. 1494–1495. PMID 4861200, HTML

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