Ameisensäuremethylester


Ameisensäuremethylester

Strukturformel
Strukturformel von Methylformiat
Allgemeines
Name Ameisensäuremethylester
Andere Namen
  • Methylformiat
  • Methansäuremethylester
  • Methylmethanoat
  • R611
Summenformel C2H4O2
CAS-Nummer 107-31-3
PubChem 7865
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 60,05 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,97 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

−100 °C[1]

Siedepunkt

32 °C[1]

Dampfdruck

638 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

gut in Wasser (300 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 224-332-302-319-335
P: 210-​233-​305+351+338-​403+235 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Hochentzündlich Gesundheitsschädlich
Hoch-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
(F+) (Xn)
R- und S-Sätze R: 12-20/22-36/37
S: (2)-9-16-24-26-33
MAK

120 mg·m−3[1]

LD50

475 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ameisensäuremethylester (auch Methylformiat oder Methansäuremethylester) ist eine chemische Verbindung mit der Summenformel C2H4O2 und der molaren Masse von 60,05 g/mol. Es ist der Methylester der Ameisensäure, also der einfachste Vertreter dieser Stoffgruppe.

Eigenschaften

Ameisensäuremethylester ist eine farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch, die Geruchsschwelle liegt bei 500 bis 68750 mg/m3. Sie zeigt eine ziemlich kleine Oberflächenspannung.

Mit Wasser ist der Ester in begrenztem Umfang mischbar (~1:3), wobei sich diese Mischungen vergleichsweise schnell in umgekehrter Bildungsreaktion zu Methanol und Ameisensäure zersetzen.

Ameisensäuremethylester ist hochentzündlich, der Flammpunkt liegt nach DIN 51755 bei −28 °C, und ein schwach wassergefährdender Stoff.

Herstellung

Industriell wird Methylformiat durch Umsetzung von Methanol mit Kohlenstoffmonoxid gewonnen, wobei eine starke Base wie Natriummethylat als Katalysator dient:

$ \mathrm{CH_3OH + CO \longrightarrow HCOOCH_3} $

Auch die Reaktion von Methanol mit Ameisensäure kann zur Herstellung kleinerer Mengen genutzt werden, jedoch nur mit begrenzter Ausbeute:

$ \mathrm{HCOOH + CH_3OH \longrightarrow HCOOCH_3 + H_2O} $

Aufgrund der im Vergleich zu anderen Carbonsäuren leichten Dehydratisierbarkeit der Ameisensäure können hierbei allerdings keine starken Trockenmittel wie z. B. konz. Schwefelsäure verwendet werden.

In neueren Arbeiten wird Methylformiat durch oxidative Kopplung an nanoporösem Gold als Katalysator bei niedrigen Temperaturen und mit hoher Selektivität erhalten.[4][5]

Verwendung

Ameisensäuremethylester wird als Lösungsmittel für diverse Natur- und Kunstharze verwendet, da es aufgrund seiner großen Flüchtigkeit diese sehr schnell trocknen lässt. Es dient auch als Insektizid und als Kältemittel (R611).

Es ist weiterhin von Bedeutung bei der Synthese von Ameisensäure:

  • Aus den billigen chemischen Grundstoffen Methanol und Kohlenstoffmonoxid wird Ameisensäuremethylester hergestellt.
  • Durch Versetzen mit Wasser unter energischen Bedingungen wird der Ester leicht quantitativ zu Methanol und Ameisensäure hydrolysiert („verseift“). Da Methanol unterm Strich als Edukt und als Produkt vorkommt, wirkt es quasi als Katalysator der Wasseranlagerung an CO. Außerdem dient Methylformiat zur Herstellung von Formamid, Dimethylformamid und verschiedener Medikamente. Statt Wasser kann man es - aufgrund der günstigen Siedetemperatur und der niedrigeren Verdampfungswärme - in Solarkollektoren einsetzen, um diese wirtschaftlicher zur Stromerzeugung zu nutzen.

Man kann aus Ameisensäuremethylester auch Diphosgen herstellen, in dem man es unter UV-Licht chloriert:

$ \mathrm{HCOOCH_3 + 4 \ Cl_2 \longrightarrow \ ClCOOCCl_3 + 4 \ HCl} $

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 Eintrag zu CAS-Nr. 107-31-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 107-31-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Portal für organische Chemie
  5. A. Wittstock, V. Zielasek, J. Biener, C. M. Friend, M. Bäumer: "Nanoporous Gold Catalysts for Selective Gas-Phase Oxidative Coupling of Methanol at Low Temperature", Science, 327 (2010) No. 5963, S. 319–322; doi:10.1126/science.1183591.