Alkansäuren

Erweiterte Suche

(Weitergeleitet von Alkansäure)

Alkansäuren sind Carbonsäuren, die aus einem Alkylrest und einer Carboxygruppe (–COOH) aufgebaut sind. Alkansäuren haben die allgemeine Summenformel CnHn+1COOH ($ n \in \N_0 $ bzw. n = 0, 1, 2, 3, …). Definitionsgemäß verfügt ein Alkylrest weder über aliphatische noch aromatische Doppelbindungen. Verbindungen mit linearen Alkylresten werden auch als gesättigte Carbonsäuren bezeichnet.

Alkansäuren mit 2 Carboxygruppen bezeichnet man als Alkandisäuren und zählt sie zu den Dicarbonsäuren. Die einfachste Alkansäure ist die Methansäure, die unter dem Trivialnamen Ameisensäure bekannt ist. Viele Alkansäuren ab der Butansäure (Buttersäure) zählen zu den gesättigten Fettsäuren.

Natriumalkanoate

Alkansäuresalze (beispielsweise: Rubidiumbutanoat/Rubidiumbutyrat oder Rubidiumpropanoat/Rubidiumpropionat) und Alkansäureester (zum Beispiel: Methylbutanoat/Buttersäuremethylester) werden als Alkanoate (teils auch Alkanate genannt) bezeichnet.

Aufbau von Alkansäuren

Alkansäuren bestehen aus der Carboxygruppe und dem aliphatischen Alkylrest:

Strukturformel von Essigsäure
Ethansäure
(Essigsäure)
Capronsäure.svg
n-Hexansäure
(Capronsäure)

Eigenschaften

Die kürzerkettigen Alkansäuren, insbesondere Butansäure, sind stark übelriechende Flüssigkeiten und reagieren in Wasser sauer.

Längerkettige Alkansäuren sind bei Zimmertemperatur weiße Feststoffe. Aufgrund des polaren Charakters der Carboxygruppe sind die Alkansäuren in der Lage, Wasserstoffbrückenbindungen auszubilden, weswegen sie eine erhöhte Siedetemperatur aufweisen.

All diese Eigenschaften nehmen mit ansteigender Kettenlänge ab, da dann der Einfluss der Carboxygruppe auf das Gesamtmolekül abnimmt.

Reaktionen

Dissoziation

In Wasser dissoziieren kürzerkettige Alkansäuren (hier: Essigsäure):

$ \mathrm {H_3C{-}COOH + H_2O \ \rightleftharpoons \ H_3C{-}COO^- + H_3O^+} $.

Das entstehende Säurerest-Ion wird benannt nach dem am Aufbau der Säure beteiligten Alkan und „-oat“ angehängt (teilweise findet sich auch die Endung „-at“), also beispielsweise:

Ethan + „-oat“ → Ethanoat-Ion (auch: Acetat-Ion)

Allerdings dissoziieren Alkansäuren nicht vollständig, das heißt, nur ein Teil der Alkansäuremoleküle geben ein Wasserstoffion ab. In der Regel sind Alkansäuren also schwache Säuren, was sich in der Säurestärke ausdrückt.

Veresterung

Erwärmt man ein Gemisch aus einer Alkansäure und einem Alkohol in einem Wasserbad, so findet eine Veresterung statt. Dies geschieht in Anwesenheit einer anorganischen Säure als Katalysator, meist konzentrierte Schwefelsäure. Dabei reagiert die OH-Gruppe des Alkohols mit der COOH-Gruppe der Alkansäure und es wird unter Abspaltung von Wasser ein Ester gebildet:

$ \mathrm {H_3C{-}COOH + HO{-}H_2C{-}CH_3 \longrightarrow H_3C{-}COO{-}H_2C{-}CH_3 + H_2O} $.
Ethansäure (Essigsäure) und Ethanol reagieren zu Ethylethanoat (Essigsäureethylester).

Vollständige Oxidation

Alkansäuren werden bei der Verbrennung zu Kohlenstoffdioxid und Wasser oxidiert:

$ \mathrm{H_3C{-}COOH + 2\,O_2 \longrightarrow 2\,CO_2 + 2\,H_2O} $.
Ethansäure wird durch Sauerstoff zu Kohlenstoffdioxid und Wasser oxidiert.

Ist das Sauerstoff-Angebot in der Luft nicht ausreichend, entstehen statt Kohlenstoffdioxid Kohlenstoffmonoxid oder Kohlenstoff (in Form von Ruß).

Namen und Formeln von Alkansäuren

Trivialname Chemische Bezeichnung Summenformel Schmelzpunkt Siedepunkt
Ameisensäure Methansäure HCOOH 8,4 °C 101 °C
Essigsäure Ethansäure CH3COOH 16,7 °C 118 °C
Propionsäure Propansäure C2H5COOH −20,8 °C 141 °C
Buttersäure Butansäure C3H7COOH −5,5 °C 163 °C
Valeriansäure Pentansäure C4H9COOH −34 °C 184–187 °C
Capronsäure Hexansäure C5H11COOH −4 °C 206 °C
Önanthsäure Heptansäure C6H13COOH −10 °C 222–224 °C
Caprylsäure Octansäure C7H15COOH 16,3 °C 237 °C
Pelargonsäure Nonansäure C8H17COOH 12,5 °C 255 °C
Caprinsäure Decansäure C9H19COOH 31,3 °C 268–270 °C

Weitere Fettsäuren sind die Palmitinsäure (Hexadecansäure, C15H31COOH) und die Stearinsäure (Octadecansäure, C17H35COOH).

Quellen

  • Reiner Altmann: Chemisch-technische Stoffwerte. Verlag Harri Deutsch, Thun u. Frankfurt a. M. 1987 (Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1987)

Weblinks

 Commons: Alkansäuren – Album mit Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise


Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die letzten News aus den Naturwissenschaften

16.06.2021
Sterne
Helligkeitseinbruch von Beteigeuze
Als der helle, orangefarbene Stern Beteigeuze im Sternbild Orion Ende 2019 und Anfang 2020 merklich dunkler wurde, war die Astronomie-Gemeinschaft verblüfft.
15.06.2021
Festkörperphysik - Quantenphysik - Teilchenphysik
Das Elektronenkarussell
Die Photoemission ist eine Eigenschaft unter anderem von Metallen, die Elektronen aussenden, wenn sie mit Licht bestrahlt werden.
15.06.2021
Festkörperphysik - Quantenoptik
Ultrakurze Verzögerung
Trifft Licht auf Materie geht das an deren Elektronen nicht spurlos vorüber.
14.06.2021
Galaxien
Entdeckung der größten Rotationsbewegung im Universum
D
11.06.2021
Sonnensysteme - Planeten - Sterne
Die Taktgeber der Sonne
Nicht nur der prägnante 11-Jahres-Zyklus, auch alle weiteren periodischen Aktivitätsschwankungen der Sonne können durch Anziehungskräfte der Planeten getaktet sein.
09.06.2021
Galaxien - Sterne - Schwarze_Löcher
Wenn Schwarze Löcher den Weg für die Sternentstehung in Satellitengalaxien freimachen
Eine Kombination von systematischen Beobachtungen mit kosmologischen Simulationen hat gezeigt, dass Schwarze Löcher überraschenderweise bestimmten Galaxien helfen können, neue Sterne zu bilden.
09.06.2021
Monde - Astrobiologie
Flüssiges Wasser auf Monden sternenloser Planeten
Monde sternenloser Planeten können eine Atmosphäre haben und flüssiges Wasser speichern.
03.06.2021
Planeten - Astrophysik - Elektrodynamik
Solar Orbiter: Neues vom ungewöhnlichen Magnetfeld der Venus
Solar Orbiter ist eine gemeinsame Mission der Europäischen Weltraumorganisation (ESA) und der NASA, die bahnbrechende neue Erkenntnisse über die Sonne liefern wird.
03.06.2021
Festkörperphysik - Quantenphysik
Quantenbits aus Löchern
Wissenschafter haben ein neues und vielversprechendes Qubit gefunden – an einem Ort, an dem es nichts gibt.
03.06.2021
Supernovae - Astrophysik - Teilchenphysik
Gammablitz aus der kosmischen Nachbarschaft
Die hellsten Explosionen des Universums sind möglicherweise stärkere Teilchenbeschleuniger als gedacht: Das zeigt eine außergewöhnlich detaillierte Beobachtung eines solchen kosmischen Gammastrahlungsblitzes.