Kategorie
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| 1:1 Gemisch von zwei Atropisomeren | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Acetochlor | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H20ClNO2 | ||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 34256-82-1 | ||||||||||||||||||
| PubChem | 1988 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelbe Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 269,77 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,135 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
134 °C bei 0,5 hPa[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
gering löslich in Wasser (0,2 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| LD50 | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Acetochlor ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und organischen Chlorverbindungen.
Geschichte
Acetochlor wurde in den USA 1994 von einer Vermarktungsgesellschaft auf den Markt gebracht, die heute Monsanto und Dow AgroSciences gehört.[5]
Gewinnung und Darstellung
Acetochlor kann durch Reaktion von Chlormethylethylether und einem Zwischenprodukt, welches bei der Reaktion von 2-Ethyl-6-methylanilin und Chloracetylchlorid entsteht, gewonnen werden.[6]
Isomerie
Wegen der eingeschränkten Drehbarkeit um die Bindung des Stickstoffatoms mit dem aromatischen Rest gibt es zwei Atropisomere des Acetochlors.
Verwendung
Acetochlor wird wie die verwandten Alachlor, Butachlor und Metolachlor als Vorauflauf-Herbizid verwendet. Die Wirkung kommt durch Hemmung der Protein-Biosynthese zustande.[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist kein Mittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.[8]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt Acetochlor bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Mai 2011.
- ↑ 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 34256-82-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 34256-82-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Mai 2011 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Robert Irving Krieger, Handbook of Pesticide Toxicology: Principles, S. 1547; ISBN 978-0124262607
- ↑ Thomas A. Unger, Pesticide Synthesis Handbook S.7; ISBN 978-0815514015
- ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online – Version 3.15. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2011
- ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 4. Juni 2011
