6-tert-Butylazulen

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Strukturformel
Struktur von 6-tert-Butylazulen
Allgemeines
Name 6-tert-Butylazulen
Andere Namen

Pesel-Azulen

Summenformel C14H16
CAS-Nummer 114622-49-0
Kurzbeschreibung

violettblaue Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 184,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

98–99 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Das 6-tert-Butylazulen (Pesel-Azulen) ist ein Derivat des Azulens.

Es wurde von Thomas Pesel erstmals 1996 aus dem 4-tert-Butylpyridin via Ziegler-Hafner-Synthese hergestellt.[3] Der Ausgangsstoff wird dabei in 2,4-Dinitrochlorbenzol gelöst und mit Dimethylamin behandelt. Danach erfolgt Reaktion mit Cyclopentadien und der äquivalenten Menge Natrium.

Der von Pesel gewählte Reaktionsweg sollte der Literatur entsprechend (nach Hafner[1]) eigentlich das 4-tert-Butylazulen bilden, wobei die sterische Hinderung durch die tert-Butylgruppe mit dem Fünfring des Azulensystems die Bildung eigentlich erschweren sollte. Pesel konnte mit den Ende der 1990er-Jahre zur Verfügung stehenden analytischen Methoden wie zweidimensionale NMR-Spektroskopie einen über 30 Jahre alten Irrtum aufklären.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Klaus Hafner, Claus Bernhard, Reinhold Müller (1961): Zur Kenntnis der Azulene. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 650, 35–41, doi:10.1002/jlac.19616500104 (zusätzlich noch andere Kapitel).
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Thomas Pesel: Darstellung von Azulencarbonsäureestern und Azulenthiocarbonsäureestern sowie EPR-spektroskopische Untersuchung ihrer Radikalanionen. Dissertation, Univ. Hamburg 1996.

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