3-Brombrenzcatechin


3-Brombrenzcatechin

Strukturformel
Strukturformel von 3-Brombrenzcatechin
Allgemeines
Name 3-Brombrenzcatechin
Andere Namen
  • 3-Brombenzol-1,2-diol
  • 3-Brom-1,2-dihydroxybenzol
Summenformel C6H5BrO2
CAS-Nummer 14381-51-2
PubChem 26659
Eigenschaften
Molare Masse 189,01 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

39–42 °C[1]

Siedepunkt

118–120 °C (12 hPa)[2]

pKs-Wert

9,40[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​302+352-​305+351+338-​321-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3-Brombrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Phenole gehört. Es ist neben dem 4-Brombrenzcatechin eines der beiden stellungsisomeren Monobromderivate des Brenzcatechins (1,2-Hydroxybenzol). Es kristallisiert in Nadeln.[2]

Darstellung

3-Brombrenzcatechin kann aus 2,3-Dimethoxybrombenzol, das aus Veratrol zugänglich ist, durch Umsetzen mit Aluminiumchlorid in Chlorbenzol gewonnen werden.[2]

Darstellung von 3-Brombrenzcatechin aus 2,3-Dimethoxybenzen

Ferner ist die Synthese aus 2-Bromphenol möglich.[5]

Darstellung von 3-Brombrenzcatechin aus 2-Bromphenol

Analytischer Nachweis

Zum qualitativ-analytischen Nachweis entsteht bei der Bromierung mit Kaliumbromid und Brom[6] das Tetrabromderivat, das einen Schmelzpunkt von 192 °C hat[7].

Bromierung von 3-Brombrenzcatechin

Einfache Methylierung mit Dimethylsulfat führt zum 2-Brom-6-Methoxyphenol (6-Bromguajacol, CAS 28165-49-3), dessen Schmelzpunkt bei 63 °C liegt.[3]

Einfache Methylierung von 3-Brombrenzcatechin führt zu 6-Bromguajacol

Vollständige Methylierung führt zum 1-Brom-2.3-Dimethoxybenzol (3-Bromveratrol, CAS 5424-43-1), das bei 5 mm Hg einen Siedepunkt von 114 °C hat.[3]

Vollständige Methylierung von 3-Brombrenzcatechin

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt 3-Brombrenzcatechin bei AlfaAesar, abgerufen am 15. August 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 Howard S. Mason: "The allergenic Principles of Poison Ivy. VI. Note on the Synthesis of 3-Substituted Catechols", in: J. Am. Chem. Soc., 1947, 69 (9), S. 2241–2242; doi:10.1021/ja01201a514.
  3. 3,0 3,1 3,2 Dictionary of organic compounds, S. 932 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. T. V. Hansen, L. Skattebøl: "One-pot synthesis of substituted catechols from the corresponding phenols", in: Tetrahedron Letters, 2005, 46 (19), S. 3357–3358; doi:10.1016/j.tetlet.2005.03.082.
  6. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331.
  7. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.